(2R,3R)-4-((1S,3R,4R)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butane-1,2-diol | 143619-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-((1S,3R,4R)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-4-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-3-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 143619-13-0
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 388.663
• InChiKey: UJMLLMDXNSYFKJ-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-((1S,3R,4R)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butane-1,2-diol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (E,2R,3S,6R,9R,10S,11R,12R,14S)-5-(benzenesulfonyl)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-10-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,6,8,12,14-pentamethylpentadec-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((1S,3R,4R)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-4-((1S,3R,4R)-3-Methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3-methyl-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008