Allyl-(2,6-dibromo-phenyl)-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-amine | 73932-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl-(2,6-dibromo-phenyl)-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-amine
• 英文别名: N-(2,6-dibromophenyl)-N-prop-2-enyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 73932-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₃Br₂N₃
• 分子量: 359.063
• InChiKey: FOEDZLPEXQVCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二溴苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STAEHLE H.; DANIEL H.; KOEBINGER W.; LILLIE C.; PICHLER L., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1217-1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue substituierte 2-Phenylamino-imidazoline-(2), deren Säureadditionssalze, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung derselben
  申请人：C.H. BOEHRINGER SOHN

  公开号：EP0007991A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Die Erfindung betrifft substituierte 2-Phenylamino-imidazoline-(2) der allgemeinen Formel worin Ar den Rest 2,6-Dibromphenyl, 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl, 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2-Chlor-6-bromphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Brom-3-chlorphenyl, 2,6-Dichlor-4-hydroxy-carbonyl-phenyl, 2,6-Dichlor-4-äthoxycarbonyl-phenyl, 2,6-Dichlor-4-methoxyphenyl oder 2-Brom-6-fluorphenyl bedeutet. Die Verbindungen sind als Herz- bzw. Coronartherapeutika verwendbar.

  本发明涉及通式为取代的 2-苯基氨基咪唑啉-(2) 其中 Ar 代表基团 2,6-二溴苯基、2-氟-6-三氟甲基苯基、2-氟-6-氯苯基、2-氯-6-溴苯基、2,6-二氟苯基、2,4-二氯苯基2-溴-3-氯苯基、2,6-二氯-4-羟基羰基苯基、2,6-二氯-4-乙氧基羰基苯基、2,6-二氯-4-甲氧基苯基或 2-溴-6-氟苯基。 这些化合物可用作心脏或冠状动脉治疗药物。
• Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships with a new type of imidazolines exerting a specific bradycardic action at a cardiac site
  作者：Helmut Staehle、Helmut Daniel、Walter Kobinger、Christian Lillie、Ludwig Pichler

  DOI：10.1021/jm00185a013

  日期：1980.11

  The reaction of alkyl halides with 2-(arylimino)imidazolidines (I) leads to imidazoline derivatives II, in which the side chain is situated at the bridge nitrogen atom between the phenyl group and the imidazoline ring. The new imidazolines (II) exert a specific bradycardic action at a cardiac site. Syntheses and pharmacology are shown and structure-activity relationships discussed. The results reveal that the imidazoline derivatives (II) represent a class of compounds with a novel type of cardiac action.