3,8-Dihydro-1,3,6,8-tetramethylpyrimido<4,5,6-gh>perimidine-2,7(1H,6H)-dione | 165603-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8-Dihydro-1,3,6,8-tetramethylpyrimido<4,5,6-gh>perimidine-2,7(1H,6H)-dione
• 英文别名: 1,3,6,8-tetramethyl-6,8-dihydropyrimido[4,5,6-gh]perimidine-2,7(1H,3H)-dione；5,7,12,14-Tetramethyl-5,7,12,14-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-6,13-dione
• CAS: 165603-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: HTFHSVHJOIQVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-Dihydro-1,3,6,8-tetramethylpyrimido<4,5,6-gh>perimidine-2,7(1H,6H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到1,2,3,6,7,8-Hexahydro-1,3,6,8-tetramethylpyrimido<4,5,6-gh>perimidine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-Bridged 1,4,5,8-Tetrakis(methylamino)naphthalenes and Their Radical Cations. Comparison with 1,4,5,8-Tetrakis(dimethylamino)naphthalene and Related Radical Cations

  摘要：

  Syntheses of 3,8-dihydro-1,3,6,8-tetramethylpyrimido[4,5,6-gh]perimidine-2,7-(1H,6H)-dione (2), 1,2,3,6,7,8-hexahydro-1,3,6,8-tetramethylpyrimido[4,5,6-gh]perimidine (3), and 3,6,7,8-tetrahydro-1,3,6,8-tetramethylpyrimido[4,5,6-gh]perimidin-2(1H)-one (4) are reported. The corresponding radical cations were generated by oxidation with iodine or tris(4-bromophenyl)amminium hexachloroantimonate and were studied by ESR and ENDOR for comparison with the 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene radical cation (1(.+)), The ESR results of 2(.+)-4(.+), however, ave no indications which could explain the widely different exo (3.54 G) and endo (1.77 G) N-methyl proton splittings in 1(.+).

  DOI：

  10.1021/jo00122a015
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Bis<(ethoxycarbonyl)methylamino>-1,3-dimethyl-1H-perimidin-2(3H)-one 以0.035 g的产率得到3,8-Dihydro-1,3,6,8-tetramethylpyrimido<4,5,6-gh>perimidine-2,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  テトラアミン誘導体及びその合成方法並びにそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス

  摘要：

  提供一种具有以萘或苝为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物及其合成方法，可用作有机薄膜晶体管（有机TFT）或有机电致发光元件（有机EL元件）、有机薄膜太阳能电池等涂覆型有机半导体材料。作为涂覆型有机半导体材料，可以使用具有以萘为骨架的环状尿素结合的四胺衍生物，例如通过以下反应式获得。【选择图】无

  公开号：

  JP2015151372A