(4aR,6aR,12aR,12bS)-3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-nonahydro-4a,12α-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(3H)-dione | 167224-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4aR,6aR,12aR,12bS)-3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-nonahydro-4a,12α-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(3H)-dione
• 英文别名: territrem B；2,3-dihydroterritrem B；(1S,2S,7R,10R)-1,7-dihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-14-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-diene-3,16-dione
• CAS: 167224-47-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₉
• 分子量: 528.599
• InChiKey: XXVYSNLGMJWPMS-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aR,12aR,12bS)-3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-nonahydro-4a,12α-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(3H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,4aR,6aR,12aR,12bS)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-1,-[(+)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl]acetoxy-4a,12α-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-11-one
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）-芦荟素A和B的全合成，乙酰胆碱酯酶的有效，口服生物活性和选择性抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的Kakisawa–Kashman修饰法来确定Arisugacins的完全绝对立体化学。我们还报告了由（i）钌络合物催化的环己烯酮衍生物的不对称还原引起的（+）-芦荟素A和B的聚合全合成。（ii）通过α，β-不饱和醛衍生物的Knoevenagel型反应，以4-羟基-2-吡喃酮衍生物的产生为关键反应，来立体选择性地构建阿瑞新霉素骨架；（iii）立体选择性二羟基化得到二醇衍生物，然后脱氧。因此，我们将阿瑞沙星A和B的绝对结构定义为4a-（R），6a-（R），12a-（R）和12b-（S）。最后，我们对合成中间体的生物活性进行了表征，以了解arisugacins的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.059
• 作为产物：
  描述：

  土震素B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(4aR,6aR,12aR,12bS)-3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-nonahydro-4a,12α-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-9-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）-芦荟素A和B的全合成，乙酰胆碱酯酶的有效，口服生物活性和选择性抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的Kakisawa–Kashman修饰法来确定Arisugacins的完全绝对立体化学。我们还报告了由（i）钌络合物催化的环己烯酮衍生物的不对称还原引起的（+）-芦荟素A和B的聚合全合成。（ii）通过α，β-不饱和醛衍生物的Knoevenagel型反应，以4-羟基-2-吡喃酮衍生物的产生为关键反应，来立体选择性地构建阿瑞新霉素骨架；（iii）立体选择性二羟基化得到二醇衍生物，然后脱氧。因此，我们将阿瑞沙星A和B的绝对结构定义为4a-（R），6a-（R），12a-（R）和12b-（S）。最后，我们对合成中间体的生物活性进行了表征，以了解arisugacins的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.059

文献信息

• Determination of Absolute Stereochemistries of Arisugacin F and Territrem B, Novel Acetylcholinesterase Inhibitors.
  作者：MASAKI HANDA、TOSHIAKI SUNAZUKA、KENICHIRO NAGAI、RYOUKO KIMURA、KAZUHIKO OTOGURO、YOSHIHIRO HARIGAYA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.54.386

  日期：——