(22E,24R)-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1,2-diyl)-24-fluoro-6,22-ergostadien-25-ol | 147200-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1,2-diyl)-24-fluoro-6,22-ergostadien-25-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,9R,10R,11S,13R,15S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(E,2R,5S)-5-fluoro-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-ene-17,19-dione
• CAS: 147200-39-3
• 化学式: C₄₈H₇₆FN₃O₅Si₂
• 分子量: 850.318
• InChiKey: BEHXBAMCODDOTQ-WMFNLWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.49
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1,2-diyl)-24-fluoro-6,22-ergostadien-25-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到(22E,24R)-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-24-fluoro-6,22-ergostadiene-1α,3β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 24-Fluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2 and Its 24-Epimer, and Determination of the C-24 Configuration.

  摘要：

  本文描述了 24-氟-1α，25-二羟基维生素 D2（4a）及其 24-表聚物（4b）的一种新合成方法。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]-24-去甲胆-5，7-二烯-23-al (5)开始，经过 6 个步骤得到 4a 和 4b 的混合物，总产率为 3%。反相高效液相色谱法（HPLC）将混合物分离为两种 C-24 表聚物。对由酯 6 生成的 4-苯基-1, 2, 4-三唑啉-3, 5-二酮（PTAD）加合物 11b 进行的 X 射线晶体学分析明确确定了该化合物 C-24 的构型。根据 X 射线分析，明确确定了 4a 和 4b 的 C-24 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2932
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 ethyl (22E)-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1,2-diyl)-24-fluoro-24-methylcholesta-6,22-dien-25-oate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以48 mg的产率得到(22E,24S)-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1,2-diyl)-24-fluoro-6,22-ergostadien-25-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 24-Fluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2 and Its 24-Epimer, and Determination of the C-24 Configuration.

  摘要：

  本文描述了 24-氟-1α，25-二羟基维生素 D2（4a）及其 24-表聚物（4b）的一种新合成方法。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]-24-去甲胆-5，7-二烯-23-al (5)开始，经过 6 个步骤得到 4a 和 4b 的混合物，总产率为 3%。反相高效液相色谱法（HPLC）将混合物分离为两种 C-24 表聚物。对由酯 6 生成的 4-苯基-1, 2, 4-三唑啉-3, 5-二酮（PTAD）加合物 11b 进行的 X 射线晶体学分析明确确定了该化合物 C-24 的构型。根据 X 射线分析，明确确定了 4a 和 4b 的 C-24 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2932