3-O-(3-cyanopropyl)estrone | 977-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(3-cyanopropyl)estrone
• 英文别名: 4-[[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]butanenitrile
• CAS: 977-88-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: LFBNAHBTJGQSAO-JBPLPALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 3-O-(3-bromopropyl)estrone 在 1-(2-hydroxy-2-methyl-n-propyl)-3-methylimidazolium mesylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到3-O-(3-cyanopropyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  叔醇官能化咪唑鎓离子液体：室温下轻度亲核取代反应的催化剂

  摘要：

  在亲核氟化作用的协同作用的鼓励下，甲磺酸咪唑鎓盐（1a）在一个分子中具有两种不同的溶剂特性（叔醇和离子液体）被用于各种亲核取代反应中。通过与1-正丁基-3-甲基咪唑鎓离子液体的比较研究，即使在室温条件下，1a也已被证明是一种更好的相转移催化剂。它已成功应用于其他亲核取代反应，例如氟化，氯化，溴化，碘化，乙酰氧基化，叠氮化和氰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.064

文献信息

• tert-Alcohol-functionalized imidazolium ionic liquid: catalyst for mild nucleophilic substitution reactions at room temperature
  作者：Sandip S. Shinde、Hyung Min Chi、Byoung Se Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.064

  日期：2009.12

  Encouraged by a synergistic effect on nucleophilic fluorination, an imidazolium mesylate salt (1a) possessing two different solvent properties in one molecule—tert-alcohol and ionic liquid was utilized in various nucleophilic substitution reactions. By a comparison study with 1-n-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids, 1a has proved to be a better phase transfer catalyst even under room temperature conditions

  在亲核氟化作用的协同作用的鼓励下，甲磺酸咪唑鎓盐（1a）在一个分子中具有两种不同的溶剂特性（叔醇和离子液体）被用于各种亲核取代反应中。通过与1-正丁基-3-甲基咪唑鎓离子液体的比较研究，即使在室温条件下，1a也已被证明是一种更好的相转移催化剂。它已成功应用于其他亲核取代反应，例如氟化，氯化，溴化，碘化，乙酰氧基化，叠氮化和氰化。