[19S-3H]19-hydroxyandrost-5-en-17-one | 737810-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [19S-3H]19-hydroxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: (8R,9S,10S,13S,14S)-10-[(S)-hydroxy(tritio)methyl]-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 737810-65-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 290.422
• InChiKey: VHEGBHRCHSDJHJ-SJDOSIAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [19S-3H]19-hydroxyandrost-5-en-17-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 [19R-3H]19-hydroxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  NaBH4还原3个脱氧雄激素的19个羰基的立体化学。具有19-羟基的[19S-3H]-和[19R-3H]标记的芳香化酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了研究androst-4-en-17-one（1）及其5-烯异构体4的芳香化酶反应的立体化学方面，芳香化酶的竞争性抑制剂[19S-（3）H]-和[19R-（通过NaB（3）H（4）还原相应的19-醛3和6作为关键反应合成3）H]-标记的19-羟基衍生物2和5。NaB（3）H（4）还原的迄今未知的立体化学是基于氘标记的NaB（2）H（4）建立的。19-als 3和6的NaB（2）H（4）还原产物的（1）H-NMR光谱与相应的真实甾类化合物的（1）H-NMR光谱比较显示，19S-（2）H与19R-的比率对于4-烯类固醇2，（2）H分别为90:10和对于5-烯异构体5为70:30。[19S-（2）H] 19-ols的琼斯氧化，然后是未标记的NaBH（4）还原，得到相应的[19R-（2）H] 19-醇2和5（对于类固醇2为R-（2）H：S-（2）H = 90：10，对于类固醇5为70:30）。在

  DOI：

  10.1248/cpb.52.722
• 作为产物：
  描述：

  androst-5-ene-17,19-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium borotritide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.7%的产率得到[19S-3H]19-hydroxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  NaBH4还原3个脱氧雄激素的19个羰基的立体化学。具有19-羟基的[19S-3H]-和[19R-3H]标记的芳香化酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了研究androst-4-en-17-one（1）及其5-烯异构体4的芳香化酶反应的立体化学方面，芳香化酶的竞争性抑制剂[19S-（3）H]-和[19R-（通过NaB（3）H（4）还原相应的19-醛3和6作为关键反应合成3）H]-标记的19-羟基衍生物2和5。NaB（3）H（4）还原的迄今未知的立体化学是基于氘标记的NaB（2）H（4）建立的。19-als 3和6的NaB（2）H（4）还原产物的（1）H-NMR光谱与相应的真实甾类化合物的（1）H-NMR光谱比较显示，19S-（2）H与19R-的比率对于4-烯类固醇2，（2）H分别为90:10和对于5-烯异构体5为70:30。[19S-（2）H] 19-ols的琼斯氧化，然后是未标记的NaBH（4）还原，得到相应的[19R-（2）H] 19-醇2和5（对于类固醇2为R-（2）H：S-（2）H = 90：10，对于类固醇5为70:30）。在

  DOI：

  10.1248/cpb.52.722

文献信息

• Stereochemistry of NaBH4 Reduction of a 19-Carbonyl Group of 3-Deoxy Androgens. Synthesis of [19S-3H]- and [19R-3H]-Labeled Aromatase Inhibitors Having a 19-Hydroxy Group
  作者：Mitsuteru Numazawa、Norishige Sohtome、Masao Nagaoka

  DOI：10.1248/cpb.52.722

  日期：——

  aromatase, the [19S-(3)H]- and [19R-(3)H]-labeled 19-hydroxy derivatives 2 and 5, were synthesized through NaB(3)H(4) reduction of the corresponding 19-aldehydes 3 and 6 as a key reaction. The hitherto unknown stereochemistry of the NaB(3)H(4) reduction was established based on the deuterium-labeling experiments with NaB(2)H(4). A comparison of (1)H-NMR spectra of the NaB(2)H(4) reduction products of 19-als

  为了研究androst-4-en-17-one（1）及其5-烯异构体4的芳香化酶反应的立体化学方面，芳香化酶的竞争性抑制剂[19S-（3）H]-和[19R-（通过NaB（3）H（4）还原相应的19-醛3和6作为关键反应合成3）H]-标记的19-羟基衍生物2和5。NaB（3）H（4）还原的迄今未知的立体化学是基于氘标记的NaB（2）H（4）建立的。19-als 3和6的NaB（2）H（4）还原产物的（1）H-NMR光谱与相应的真实甾类化合物的（1）H-NMR光谱比较显示，19S-（2）H与19R-的比率对于4-烯类固醇2，（2）H分别为90:10和对于5-烯异构体5为70:30。[19S-（2）H] 19-ols的琼斯氧化，然后是未标记的NaBH（4）还原，得到相应的[19R-（2）H] 19-醇2和5（对于类固醇2为R-（2）H：S-（2）H = 90：10，对于类固醇5为70:30）。在