3-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)-4-iodo-7,8-dimethoxyisoquinoline | 1083166-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)-4-iodo-7,8-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: Tert-butyl-[[6-(4-iodo-7,8-dimethoxyisoquinolin-3-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1083166-82-8
• 化学式: C₂₅H₃₀INO₅Si
• 分子量: 579.507
• InChiKey: VROMAQPGYZVSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)-4-iodo-7,8-dimethoxyisoquinoline 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91.5%的产率得到(6-(4-iodo-7,8-dimethoxyisoquinolin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃亲电环化生成高度取代的异喹啉及其在合成降白屈菜红碱中的应用

  摘要：

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种

  DOI：

  10.1021/ja805326f
• 作为产物：
  描述：

  ((6-((2-(azidomethyl)-3,4-dimethoxyphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium phosphate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)-4-iodo-7,8-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃亲电环化生成高度取代的异喹啉及其在合成降白屈菜红碱中的应用

  摘要：

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种

  DOI：

  10.1021/ja805326f