4-bromo-2-ethoxy-3-methyl-1-oxa-2-phosphaspiro[4.5]dec-3-ene 2-oxide | 1103693-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-ethoxy-3-methyl-1-oxa-2-phosphaspiro[4.5]dec-3-ene 2-oxide
• 英文别名: 4-Bromo-2-ethoxy-3-methyl-1-oxa-2lambda5-phosphaspiro[4.5]dec-3-ene 2-oxide；4-bromo-2-ethoxy-3-methyl-1-oxa-2λ5-phosphaspiro[4.5]dec-3-ene 2-oxide
• CAS: 1103693-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₈BrO₃P
• 分子量: 309.14
• InChiKey: WYHQOLMELDPOKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-ethoxy-3-methyl-1-oxa-2-phosphaspiro[4.5]dec-3-ene 2-oxide 、 苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 dichloropalladium;dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-ethoxy-3-methyl-4-phenyl-1-oxa-2-phosphaspiro[4.5]dec-3-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  的CuX 2 1,2-丙二烯膦酸单酯及其铃木交叉偶联反应的介导Halolactonization反应

  摘要：

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。

  DOI：

  10.1021/jo802051r
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-pentamethylenebuta-2,3-dien-2-yl)phosphonic acid ethyl ester 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-bromo-2-ethoxy-3-methyl-1-oxa-2-phosphaspiro[4.5]dec-3-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  的CuX 2 1,2-丙二烯膦酸单酯及其铃木交叉偶联反应的介导Halolactonization反应

  摘要：

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。

  DOI：

  10.1021/jo802051r

文献信息

• CuX₂-Mediated Halolactonization Reaction of Monoesters of 1,2-Allenyl Phosphonic Acids and Their Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Fei Yu、Xiongdong Lian、Jinbo Zhao、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802051r

  日期：2009.2.6

  (X = Cl, Br) halolactonization of monoesters of 1,2-allenyl phosphonic acids is presented. The reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently substituted allenic substrates giving the 4-halo-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides in good yields. The Suzuki cross-coupling reaction of these bromides and even chlorides with organic boronic acids under the catalysis of PdCl2(Sphos)2

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。