(2R,3R)-ethyl 3-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-2-carboxylate | 1132981-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 3-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 1132981-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: UWPRGXUAGJVUHT-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (2R,3R)-ethyl 3-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-2-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(2R,3R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯氧离子介导的环状硫酸盐的 7-endo-tetCarbocyclization 对映选择性合成官能化 1-苯并氧杂环庚烷

  摘要：

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800661
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-[2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 在 potassium carbonate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以0.384 g的产率得到(2R,3R)-ethyl 3-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯氧离子介导的环状硫酸盐的 7-endo-tetCarbocyclization 对映选择性合成官能化 1-苯并氧杂环庚烷

  摘要：

  描述了一种新的 2,3-二取代 1-苯并氧杂环庚烷的不对称合成。关键步骤包括反式-α,β-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化和苯氧离子介导的分子内 7-endo-tet 碳环化 Syn-2,3-二羟基酯衍生的环状硫酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800661