(1R,2S)-1-{[4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene][2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]sulfonamido}-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid | 1149370-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (1R,2S)-1-{[4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene][2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]sulfonamido}-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-1-[[4-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]sulfonyl-[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]amino]-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1149370-18-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 496.584
• InChiKey: NRCXPEBYCQHNCK-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S)-1-{[4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene][2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]sulfonamido}-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel N-substituted 2-phenyl-1-sulfonylamino-cyclopropane carboxylates as selective ADAMTS-5 (Aggrecanase-2) inhibitors

  摘要：

  A series of N-substituted sulfonylamino-alkanecarboxylate ADAMTS-5 (Aggrecanase-2) inhibitors has been synthesized and the in vitro enzyme SAR is discussed. This report is the first example of carboxylate-based ADAMTS-5 inhibitors which show strong potency of IC50 < 0.1 mu M with excellent selectivity over MMP-1 and TACE. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.024