2-methylsulfanylbenzooxazole-5-sulfonic acid amide | 909854-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-methylsulfanylbenzooxazole-5-sulfonic acid amide
• 英文别名: 2-(Methylthio)-1,3-benzoxazole-5-sulfonamide；2-methylsulfanyl-1,3-benzoxazole-5-sulfonamide
• CAS: 909854-52-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S₂
• mdl: MFCD11696451
• 分子量: 244.295
• InChiKey: ZUHWOYZDZXOVQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanylbenzooxazole-5-sulfonic acid amide 、 4-氨基-1-哌啶甲酸乙酯 在 silica 、 乙酸乙酯 、 acetonitrile-water 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 1.72 g (23%) of the title compound的产率得到4-(5-sulfamoyl-benzooxazol-2-ylamino)piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式化合物，其中A、B1、B2、R1、R2和G的定义如描述和索赔中所述，以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物，以及用于治疗和/或预防与SST受体亚型5调节相关的疾病的方法。

  公开号：

  US07645753B2
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptobenzooxazole-5-sulfonic acid amide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-methylsulfanylbenzooxazole-5-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A、B 1 、B 2 、R 1 、R 2 和G如描述和索赔中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。

  公开号：

  US20060205718A1

文献信息

• Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20060205718A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, B 1 , B 2 , R 1 , R 2 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A、B 1 、B 2 、R 1 、R 2 和G如描述和索赔中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• BENZOTHIAZOLE, THIAZOLOPYRIDINE, BENZOOXAZOLE AND OXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1858901A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• US7645753B2
  申请人：——

  公开号：US7645753B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• [EN] BENZOTHIAZOLE, THIAZOLOPYRIDINE, BENZOOXAZOLE AND OXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTHIAZOLE, DE THIAZOLOPYRIDINE, DE BENZOOXAZOLE ET D'OXAZOLOPYRIDINE EN TANT QUE COMPOSES ANTIDIABETIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006094682A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  [EN] This invention is concerned with compounds of the formula (I) wherein A, B¹, B², R¹, R² and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), où A, B¹, B², R¹, R² et G sont tels que définis dans la description et dans les revendications, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, leur procédé de fabrication, ainsi que leur utilisation pour le traitement et/ou la prévention de maladies associées à la modulation de récepteurs SST de sous-type 5.
• Discovery of the First Nonpeptidic, Small-Molecule, Highly Selective Somatostatin Receptor Subtype 5 Antagonists: A Chemogenomics Approach
  作者：Rainer E. Martin、Luke G. Green、Wolfgang Guba、Nicole Kratochwil、Andreas Christ

  DOI：10.1021/jm701143p

  日期：2007.12.13

  We disclose the first selective, nonpeptidic, small-molecule somatostatin receptor subtype 5 (SST5R) antagonists that were identified by a chemogenomics approach based on the analysis of the homology of amino acids defining the putative consensus drug binding site of SST5R. With this strategy, opioid, histamine, dopamine, and serotonine receptors were identified as the closest neighbors of SST5R. The HI antagonist astemizole was chosen as a seed structure and subsequently transformed into a SST5 receptor antagonist with nanomolar binding affinity devoid of the original target activity.