4-[(Z)-4-iodo-3-methylbut-3-enyl]-2H-furan-5-one | 1134582-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-[(Z)-4-iodo-3-methylbut-3-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1134582-50-5
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: YVHGQZCGUKIQRD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-trimethylstannanyl-furan-2-carbaldehyde 、 4-[(Z)-4-iodo-3-methylbut-3-enyl]-2H-furan-5-one 在 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-methyl-5-[(Z)-2-methyl-4-(5-oxo-2H-furan-4-yl)but-1-enyl]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (±)-anthecularin

  摘要：

  描述了一种新型倍半萜an-thecularin1的全合成，该化合物从希腊的耳叶母菊（Anthemis auriculata）中分离得到，合成基于一种分子内[5+2]（1,3-偶极子）环加成反应，该反应涉及由呋喃醇9衍生的氧化吡喃离子12。

  DOI：

  10.1039/b819454h
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(Z)-4-iodo-3-methylbut-3-enyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (±)-anthecularin

  摘要：

  描述了一种新型倍半萜an-thecularin1的全合成，该化合物从希腊的耳叶母菊（Anthemis auriculata）中分离得到，合成基于一种分子内[5+2]（1,3-偶极子）环加成反应，该反应涉及由呋喃醇9衍生的氧化吡喃离子12。

  DOI：

  10.1039/b819454h