5α,6β-dibromocholest-24-en-3β-yl acetate | 1174047-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6β-dibromocholest-24-en-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dibromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1174047-41-6
• 化学式: C₂₉H₄₆Br₂O₂
• 分子量: 586.491
• InChiKey: ZESNNFCTLGMYTD-BSMCXZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6β-dibromocholest-24-en-3β-yl acetate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dibromo-17-[(2R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成乙基（三氟甲基）二环氧乙烷可轻松合成C-24和C-25氧固醇。

  摘要：

  通过原位生成的二甲基二环氧乙烷，甲基（三氟甲基）二环氧乙烷，六氟（二甲基）二环氧乙烷或乙基（三氟甲基）二环氧乙烷（ ETDO）。二恶英类化合物是由相应的酮和水溶液中的过氧一硫酸钾生成的。NaHCO（3），pH 7.5-8.0。在所研究的四个二恶英类化合物中，部分氟化的空间笨重的ETDO显示出最高的反应性和区域选择性。使用原位生成的ETDO，开发了一种简便的合成方法，用于合成两种天然存在的氧固醇，即25-羟基胆固醇，及其3-硫酸盐（硫酸盐的总产率为24％）和24-氧胆固醇（16％），从胆固醇开始。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.015
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α,6β-dibromo-25-hydroxycholestane 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5α,6β-dibromocholest-24-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成乙基（三氟甲基）二环氧乙烷可轻松合成C-24和C-25氧固醇。

  摘要：

  通过原位生成的二甲基二环氧乙烷，甲基（三氟甲基）二环氧乙烷，六氟（二甲基）二环氧乙烷或乙基（三氟甲基）二环氧乙烷（ ETDO）。二恶英类化合物是由相应的酮和水溶液中的过氧一硫酸钾生成的。NaHCO（3），pH 7.5-8.0。在所研究的四个二恶英类化合物中，部分氟化的空间笨重的ETDO显示出最高的反应性和区域选择性。使用原位生成的ETDO，开发了一种简便的合成方法，用于合成两种天然存在的氧固醇，即25-羟基胆固醇，及其3-硫酸盐（硫酸盐的总产率为24％）和24-氧胆固醇（16％），从胆固醇开始。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.015