[(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1R,3R)-1,4-dihydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate | 1094768-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1R,3R)-1,4-dihydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate
• CAS: 1094768-46-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₇
• 分子量: 534.734
• InChiKey: XHZAOCGOFBXAQU-KWWFBFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1R,3R)-1,4-dihydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Hecogenin Acetate 的“Red-Ox”修饰合成头孢抑素 1 的 C14,15-二氢-C22,25-epi 北单元†

  摘要：

  头孢抑素1的 C14,15-二氢-C22,25- epi北单元已在 11 次操作中从市售的醋酸hecogenin 通过多次还原和氧化合成。关键的转化包括 (i) Cr VI催化的 E 环打开，(ii) C17 羟基化和 (iii) 碱触发的环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol802122p
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3'R,4S,5'R,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-3'-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1R,3R)-1,4-dihydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Hecogenin Acetate 的“Red-Ox”修饰合成头孢抑素 1 的 C14,15-二氢-C22,25-epi 北单元†

  摘要：

  头孢抑素1的 C14,15-二氢-C22,25- epi北单元已在 11 次操作中从市售的醋酸hecogenin 通过多次还原和氧化合成。关键的转化包括 (i) Cr VI催化的 E 环打开，(ii) C17 羟基化和 (iii) 碱触发的环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol802122p