(2S,3S,4S)-2,3,4-tris(methoxymethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 1070894-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2,3,4-tris(methoxymethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• CAS: 1070894-14-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈
• 分子量: 407.42
• InChiKey: UBCDQLZUQSCRET-IHPCNDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2,3,4-tris(methoxymethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(2S,3S,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  用于[c]环化异喹啉合成的Suzuki交叉偶联/还原性脱苄氧羰基化序列：在潘克拉斯汀类似异喹啉的合成中的应用。

  摘要：

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/jo801761f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (6-((3S,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(methyl)carbamate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,3S,4S)-2,3,4-tris(methoxymethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  用于[c]环化异喹啉合成的Suzuki交叉偶联/还原性脱苄氧羰基化序列：在潘克拉斯汀类似异喹啉的合成中的应用。

  摘要：

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/jo801761f

文献信息

• Suzuki Cross-Coupling/Reductive Debenzyloxycarbonylation Sequence for the Syntheses of [<i>c</i>]Annulated Isoquinolines: Application for the Syntheses of Pancratistatin-like Isoquinolines
  作者：Ganesh Pandey、Madhesan Balakrishnan

  DOI：10.1021/jo801761f

  日期：2008.10.17

  cross-coupling of boronic acids with a diverse array of alpha-iodoenones followed by hydrogenation is developed for the construction of [c]annulated isoquinolines. This mild and efficient procedure is also applied to the synthesis of highly oxygenated isoquinolines.

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。