(4S,10R)-4-hydroxy-10-methyl-11-oxododec-2-en-1,4-olide | 310903-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4S,10R)-4-hydroxy-10-methyl-11-oxododec-2-en-1,4-olide
• 英文别名: (2S)-2-[(6R)-6-methyl-7-oxooctyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 310903-39-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: MSOHKYKACHEERC-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,10R)-4-hydroxy-10-methyl-11-oxododec-2-en-1,4-olide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(4S,10R)-11-Oxo-10-methyldodecan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of Anti-Adenoviral Secondary Metabolites from Marine Actinobacteria

  摘要：

  免疫力低下患者感染腺病毒后死亡率很高。目前，还没有有效的抗腺病毒疗法。众所周知，放线菌能产生次生代谢物，由于其结构的多样性以及与生物大分子相互作用的进化，这些次生代谢物在药物发现方面很有吸引力。在此，我们建立了一个从挪威韦斯特峡湾分离的放线菌中提取的提取物库，并开展了一项发现抗腺病毒化合物的筛选活动。其中一种具有抗腺病毒活性的提取物含有丁烯内酯仲醇 1a 和 1b 的非对映异构体 1:1 混合物。通过进一步的培养和分析，我们可以分离出不同非对映异构比例的 1a 和 1b。 此外，我们还分离出了另外三种侧链不同的抗腺病毒丁烯内酯 2、3 和 4。本研究对这些化合物的抗腺病毒活性进行了鉴定，并观察到丁烯内酯类似物之间的细胞毒性潜力存在很大差异。最强的丁烯内酯类似物 3 的 EC50 值为 91 μM，在 2 mM 的浓度下没有明显的细胞毒性。此外，我们还根据这些化合物出现的相对时间和结构，提出了它们的生物合成途径。

  DOI：

  10.3390/md12020799
• 作为产物：
  描述：

  (4S,10R,11S)-4,11-dihydroxy-10-methyl-dodec-2-en-1,4-olide 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(4S,10R)-4-hydroxy-10-methyl-11-oxododec-2-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (4S,10R)-4-hydroxy-10-methyl-11-oxododec-2-en-1,4-olide and related bioactive marine butenolides

  摘要：

  Marine-derived microorganisms produce structurally diverse butenolides possessing a variety of bioactivities. Described here is the total synthesis of (4S, 10R)-4-hydroxy-10-nnethyl-11-oxododec-2-en-1,4-olide and a related butenolide containing anti stereochemistry at C10-C11. A three-module coupling strategy has been established for synthesis of the stereoisomers of the naturally Occurring butenolides by assembling the C3-C7 and C9-C12 fragments via double alkylation of a 1,3-dithiane. The C10-C11 stereochemistry could be easily controlled by an asymmetric aldol condensation, while the butenolide unit was efficiently constructed according to the ring-closing metathesis protocol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.028

文献信息

• Butanolides and Butenolides from a Marine-Derived Streptomyces sp. Exert Neuroprotective Activity through Activation of the TrkB Neurotrophin Receptor
  作者：Paolo Giaccio、Despoina Charou、Dafni-Ioanna Diakaki、Anna Chita、Achille Gravanis、Ioannis Charalampopoulos、Vassilios Roussis、Efstathia Ioannou

  DOI：10.3390/md21090465

  日期：——

  strains isolated from East Mediterranean marine sediments and macroorganisms were evaluated for their activity on TrkB-expressing cells. Among them, the actinobacterial strain Streptomyces sp. BI0788, exhibiting neuroprotective activity in vitro, was selected and cultivated in large-scale. The chemical analysis of its organic extract resulted in the isolation of four new butanolides (1, 4–6), along

  神经退行性疾病是无法治愈且使人衰弱的疾病，其特征是脆弱神经元群的逐渐丧失和退化。目前，没有有效的疗法可用于治疗大多数神经退行性疾病。一组提取物在从东地中海海洋沉积物和大型生物中分离出的大量细菌菌株中表现出有趣的化学特征，并评估了它们对 TrkB 表达细胞的活性。其中，放线菌菌株Streptomyces sp。BI0788在体外表现出神经保护活性，被选择并大规模培养。对其有机提取物进行化学分析，分离出四种新的丁烯内酯 (1, 4-6)，以及两种先前报道的丁烯内酯 (2 和 3) 和八种先前报道的丁烯内酯 (7-14)。评估了化合物 2-4 和 7-14 对表达 TrkB 的 NIH-3T3 细胞的神经保护作用。其中，代谢物3、4、7、10、11、13和14通过激活TrkB（脑源性神经营养因子（BDNF）的高亲和力受体）对上述细胞表现出显着的保护活性，该受体具有良好的保护作用。已知在神经细胞的存活和维持中发挥着至关重要的作用。
• Total synthesis of diastereomeric marine butenolides possessing a syn-aldol subunit at C10 and C11 and the related C11-ketone
  作者：Yan Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.115

  日期：2010.1

  Two diastereomeric marine butenolides. (4S,10R,11R)- and (4S,10S,11S)-4,11-dihydroxy-10-methyldodec2-en-1,4-olide, possessing a syn-aldol subunit at C10 and C11 have been efficiently synthesized by using a three-module coupling strategy. The enantiomeric syn-aldol modules prepared by the syn-selective aldol reaction of the norephedrine-derived chiral propionates were coupled with the chiral C3-C7 module via 1,3-dithiane bisalkylation. The butenolide ring was then installed via a high-yielding ring-closing metathesis (RCM) reaction. Oxidation of the diastereomeric C11-alcohols furnished the corresponding C11-ketones, which are produced by the same marine microorganism. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.