DL-Methyltetrahydroberberin-B | 60356-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: DL-Methyltetrahydroberberin-B
• 英文别名: 3-(6-ethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；3-(6-Aethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；3-(6-ethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 60356-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: LMBCNGKKYKSVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 DL-Methyltetrahydroberberin-B
  参考文献：
  名称：

  小ber碱系列的降解研究

  摘要：

  描述了四氢小ber碱（I），碱-B（IIIa）和二氢碱-B（IIIb）的von Braun降解。化合物I显示出N 7 ＝ C 6和N 7 ＝ C 14的开环，产生两个氰胺IV和VII。与冯·布劳恩规则相反，C 8不受溴化物阴离子的攻击。溴化氰裂解Ⅲa和Ⅲb出乎意料N的2 C 3，分别家具XXA和XXB。以上产品及其衍生物的结构已经确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98565-5

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20100120810A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1，Rac1b，Rac2和/或Rac3）。
• Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 247
  作者：Freund、Fleischer

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LES GTPASES RHO
  申请人：EXONHIT THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2009007457A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).
• Degradative study in the berberine series—I
  作者：István Sallay、R.H. Ayers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98565-5

  日期：1963.1

  The von Braun degradation of tetrahydroberberine (I), base-B (IIIa) and dihydrobase-B (IIIb) are described. Compound I shows an N7C6 and an N7C14 ring opening, producing two cyanamides IV and VII. Contrary to the von Braun rule, C8 is not attacked by the bromide anion. Cyanogen bromide cleaves IIIa and IIIb unexpectedly between N2C3, furnishing XXa and XXb, respectively. The structures of the above

  描述了四氢小ber碱（I），碱-B（IIIa）和二氢碱-B（IIIb）的von Braun降解。化合物I显示出N 7 ＝ C 6和N 7 ＝ C 14的开环，产生两个氰胺IV和VII。与冯·布劳恩规则相反，C 8不受溴化物阴离子的攻击。溴化氰裂解Ⅲa和Ⅲb出乎意料N的2 C 3，分别家具XXA和XXB。以上产品及其衍生物的结构已经确定。