7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 26992-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (+/-)-7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(+/-)-7,8-Dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；7,8-Dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；(+/-)-Tetrahydroberberinmethin；Tetrahydroberberinmethin；des-N-methyl-tetrahydroberberine；Isoquinoline, 3-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxy-2-methyl-；3-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 26992-10-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: AJXRBNZVTCFOOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 6-[(E)-2-(2-Dimethylaminomethyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-benzo[1,3]dioxole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在罂粟—XIV 1上：从rhoeadine生物碱衍生的腈中容易获得亚苄基邻苯二甲酰亚胺化合物

  摘要：

  从罂粟（Papaver bracteatum Lindl ）分离得到的BD反式乳糖醇alpinigenine（1a）。结果表明，以形成肟2A这又转化成腈3A通过脱水时，甲碘化物4A，和-通过用温和的条件下碱-对亚苄基]吡咯酮衍生物5a中，其结构通过光谱分析阐明以及氧化破碎分为6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92023-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methylcanadine iodide 生成 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢小ber碱转化为pavinane型生物碱

  摘要：

  通过四氢小ber碱（V）经过一系列反应最终达到史蒂文斯重排反应，从四氢小methyl碱（V）合成了OO-二甲基单宁（III）。

  DOI：

  10.1039/c39740001037

文献信息

• Degradative study in the berberine series—I
  作者：István Sallay、R.H. Ayers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98565-5

  日期：1963.1

  The von Braun degradation of tetrahydroberberine (I), base-B (IIIa) and dihydrobase-B (IIIb) are described. Compound I shows an N7C6 and an N7C14 ring opening, producing two cyanamides IV and VII. Contrary to the von Braun rule, C8 is not attacked by the bromide anion. Cyanogen bromide cleaves IIIa and IIIb unexpectedly between N2C3, furnishing XXa and XXb, respectively. The structures of the above

  描述了四氢小ber碱（I），碱-B（IIIa）和二氢碱-B（IIIb）的von Braun降解。化合物I显示出N 7 ＝ C 6和N 7 ＝ C 14的开环，产生两个氰胺IV和VII。与冯·布劳恩规则相反，C 8不受溴化物阴离子的攻击。溴化氰裂解Ⅲa和Ⅲb出乎意料N的2 C 3，分别家具XXA和XXB。以上产品及其衍生物的结构已经确定。
• From Berbines to Protopines: Regiocontrolled Hofmann Elimination/Hydroboration/Oxidation ofN-Substituted Berbinium Salts
  作者：María Valpuesta、Amelia Díaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200500573

  日期：2006.2

  An improved synthetic approach to protopines based on the sequential Hofmann elimination, hydroboration and oxidation of N-(arylmethyl)berbinium salts has been designed. By using berberine chloride as the starting material, this sequence of reactions has provided two new nonnatural proto

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原
• Reactions of protoberberine-type alkaloids—XI
  作者：J. Imai、Y. Kondo、T. Takemoto

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80089-0

  日期：1976.1

  Treatment of l(14S)-β-canadine methochloride (1b) and d(14R)-β-canadine methochloride (1c) with organometals gave d- (2b) and l-2,3-methylenedioxy-9,10-dimethoxyochotensanes (2c), respectively. The structures of these derivatives were proved by chemical and spectral means. The CD spectra of 2b showed Davydov split extrema centered at 284 nm with a positive first Cotton effect, while 2c showed the antipodal

  用有机金属处理l（14S）-β-卡丹素甲氯（1b）和d（14R）-β-卡丹素甲氯（1c）处理得到d-（2b）和l -2,3-亚甲二氧基-9,10-二甲氧胆碱酯（2c）。这些衍生物的结构通过化学和光谱方法证明。2b的CD光谱显示Davydov分裂极值集中在284 nm处，具有第一棉花效应，而2c则显示2b的对映曲线。因此，2b和2c的绝对配置 分别得出14R和14S。
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 764
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 247
  作者：Freund、Fleischer

  DOI：——

  日期：——