(3aR,4R,6S,8aR,8bS)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine | 1056464-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3aR,4R,6S,8aR,8bS)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,8aR,8bS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1056464-25-5
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 471.828
• InChiKey: YKWDEZLSHUKCQO-XIYVOTBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,8aR,8bS)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成吡咯烷核生物碱，（+）-扁豆碱B 1和（+）-B 2

  摘要：

  已开发出用于（1 S，2 R，3 R，5 R，7a R）-和（1 S，2 R，3 R，5 S，7a R）-的第一个不对称合成的对映体和非对映体纯路线1,2-二羟基-3,5-二羟基甲基吡咯烷啶，葫芦碱B 1和B 2，具有通过（S）-（-）-2-吡咯烷酮制备的功能化高手性吡咯烷衍生物的不对称二羟基化（AD）进行高效和立体定义的修饰-5-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.078
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.0121 g的产率得到(3aR,4R,6R,8aR,8bS)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成吡咯烷核生物碱，（+）-扁豆碱B 1和（+）-B 2

  摘要：

  已开发出用于（1 S，2 R，3 R，5 R，7a R）-和（1 S，2 R，3 R，5 S，7a R）-的第一个不对称合成的对映体和非对映体纯路线1,2-二羟基-3,5-二羟基甲基吡咯烷啶，葫芦碱B 1和B 2，具有通过（S）-（-）-2-吡咯烷酮制备的功能化高手性吡咯烷衍生物的不对称二羟基化（AD）进行高效和立体定义的修饰-5-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.078

文献信息

• First asymmetric synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (+)-hyacinthacine B1 and (+)-B2
  作者：Tetsuya Sengoku、Yasutaka Satoh、Manami Oshima、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.078

  日期：2008.8

  An enantiomerically and diastereomerically pure route has been developed for the first asymmetric synthesis of (1S,2R,3R,5R,7aR)- and (1S,2R,3R,5S,7aR)-1,2-dihydroxy-3,5-dihydroxymethylpyrrolizidine, hyacinthacine B1 and B2, featuring efficient and stereodefined elaboration via the asymmetric dihydroxylation (AD) of the functionalized homochiral pyrrolidine derivative prepared from (S)-(−)-2-pyrrolidone-5-carboxylic

  已开发出用于（1 S，2 R，3 R，5 R，7a R）-和（1 S，2 R，3 R，5 S，7a R）-的第一个不对称合成的对映体和非对映体纯路线1,2-二羟基-3,5-二羟基甲基吡咯烷啶，葫芦碱B 1和B 2，具有通过（S）-（-）-2-吡咯烷酮制备的功能化高手性吡咯烷衍生物的不对称二羟基化（AD）进行高效和立体定义的修饰-5-羧酸。