(benzothiazol-2-yl)hydrazine hydrochloride | 153853-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (benzothiazol-2-yl)hydrazine hydrochloride
• 英文别名: Benzothiazolinone hydrazone hydrochloride；1,3-benzothiazol-2-ylhydrazine;hydrochloride
• CAS: 153853-94-2
• 化学式: C₇H₇N₃S*ClH
• 分子量: 201.68
• InChiKey: HQZPQYUQNKTHRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzothiazol-2-yl)hydrazine hydrochloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methyl-4-phenyl-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化α-溴烯醛与5-氨基吡唑的[3+3]环加成对映选择性合成二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮

  摘要：

  描述了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的α-溴烯醛与 5-氨基吡唑的不对称 [3+3] 环化反应。使用已建立的方法，以高产率（高达 99%）和出色的对映选择性（高达 >99%）有效地构建了一组结构多样的高价值二氢吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮。易于获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、优异的产率和对映选择性使该策略对于吡唑并稠合吡啶酮衍生物的不对称构建具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201335

文献信息

• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• Development of the next generation of HIV-1 integrase inhibitors: Pyrazolone as a novel inhibitor scaffold
  作者：Victor Hadi、Yung-Hyo Koh、Tino Wilson Sanchez、Danielle Barrios、Nouri Neamati、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.057

  日期：2010.11

  HIV-1 integrase (IN), one of the essential enzymes in HIV infection, has been validated as a target for HIV treatment. While more than 20 drugs have been approved by the FDA to treat HIV/AIDS, only one drug, Raltegravir (1), was approved as an IN inhibitor. The rapid mutation of the virus, which leads to multidrug resistant HIV strains, presents an urgent need to find potent compounds that can serve as second-generation IN inhibitors. The pyrazolone scaffold, predicted by a computational modeling study using GS-9137(2) as a pharmacophoric model, has shown to inhibit the IN catalytic activities in low micromolar range. We have synthesized various analogs based on the pyrazolone scaffold and performed SAR studies. This paper will showcase the up-to-date result of this scaffold as a promising HIV-1 IN inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4788141A
  申请人：——

  公开号：US4788141A

  公开（公告）日：1988-11-29