5-carboxy-2',4',5',7'-tetrafluorofluorescein | 195136-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-carboxy-2',4',5',7'-tetrafluorofluorescein
• 英文别名: 2',4',5',7'-Tetrafluoro-3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 195136-56-2
• 化学式: C₂₁H₈F₄O₇
• 分子量: 448.284
• InChiKey: KENOKGJAHDDYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-2',4',5',7'-tetrafluorofluorescein 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞和体内内源性超氧化物成像和检测的荧光探针 HKSOX-1

  摘要：

  超氧阴离子自由基（O2(•-)）无疑是细胞中最重要的主要活性氧（ROS），其形成和命运与多种生理和病理过程交织在一起。在这里，我们报告了一种高度敏感和选择性的 O2(•-) 检测策略，该策略涉及 O2(•-) 裂解芳基三氟甲磺酸酯基团以产生游离苯酚。我们合成了三种新的 O2(•-) 荧光探针（用于细胞滞留的 HKSOX-1、HKSOX-1r 和用于线粒体靶向的 HKSOX-1m），它们在广泛的范围内对 O2(•-) 表现出出色的选择性和灵敏度pH值、强氧化剂和细胞中丰富的还原剂。在共聚焦成像、流式细胞术和 96 孔微孔板测定中，HKSOX-1r 已被广泛应用于检测多种细胞模型中的 O2(•-)，如炎症和线粒体应激。此外，我们的探针可以有效地用于观察完整活斑马鱼胚胎中的 O2(•-)。这些探测为揭示 O2(•-) 在健康和疾病中的作用开辟了令人兴奋的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01881
• 作为产物：
  描述：

  Hksox-1 在 potassium superoxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到5-carboxy-2',4',5',7'-tetrafluorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞和体内内源性超氧化物成像和检测的荧光探针 HKSOX-1

  摘要：

  超氧阴离子自由基（O2(•-)）无疑是细胞中最重要的主要活性氧（ROS），其形成和命运与多种生理和病理过程交织在一起。在这里，我们报告了一种高度敏感和选择性的 O2(•-) 检测策略，该策略涉及 O2(•-) 裂解芳基三氟甲磺酸酯基团以产生游离苯酚。我们合成了三种新的 O2(•-) 荧光探针（用于细胞滞留的 HKSOX-1、HKSOX-1r 和用于线粒体靶向的 HKSOX-1m），它们在广泛的范围内对 O2(•-) 表现出出色的选择性和灵敏度pH值、强氧化剂和细胞中丰富的还原剂。在共聚焦成像、流式细胞术和 96 孔微孔板测定中，HKSOX-1r 已被广泛应用于检测多种细胞模型中的 O2(•-)，如炎症和线粒体应激。此外，我们的探针可以有效地用于观察完整活斑马鱼胚胎中的 O2(•-)。这些探测为揭示 O2(•-) 在健康和疾病中的作用开辟了令人兴奋的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01881

文献信息

• [EN] BISTRIFILATE-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF SUPEROXIDE ANION RADICAL<br/>[FR] SONDES FLUOROGÈNES À BASE DE BISTRIFLATES PERMETTANT LA DÉTECTION DE RADICAUX D'ANIONS SUPEROXYDES
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2015113455A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening superoxide. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. The invention further provides fluorogenic compounds for selectively staining superoxide in the mitochondria of living cells. The invention also provides methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of superoxide in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms, and a high-throughput screening methods for detecting or screening superoxide or compounds that can increase or decrease the level of superoxide in chemical and biological samples.

  本发明提供了可用于测量、检测和/或筛选超氧阴离子的发光化合物和探针。本发明的发光化合物能够产生例如绿色、黄色、红色或远红色的荧光。本发明进一步提供了用于选择性地染色活细胞线粒体中超氧阴离子的发光化合物。本发明还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活生物体中的细胞和组织）中超氧阴离子的存在和/或量的方法，以及用于检测或筛选超氧阴离子或能够增加或减少化学和生物样品中超氧阴离子水平的化合物的高通量筛选方法。
• BISTRIFILATE-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF SUPEROXIDE ANION RADICAL
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20150219676A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening superoxide. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. The invention further provides fluorogenic compounds for selectively staining superoxide in the mitochondria of living cells. The invention also provides methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of superoxide in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms, and a high-throughput screening methods for detecting or screening superoxide or compounds that can increase or decrease the level of superoxide in chemical and biological samples.

  该发明提供了可以用作测量、检测和/或筛选超氧化物的试剂的荧光化合物和探针。该发明的荧光化合物可以产生荧光颜色，如绿色、黄色、红色或远红色。该发明进一步提供了用于选择性染色活细胞线粒体中超氧化物的荧光化合物。该发明还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品中超氧化物的存在和/或量的方法，例如生物体内的细胞和组织，以及用于检测或筛选化学和生物样品中超氧化物或可以增加或减少超氧化物水平的化合物的高通量筛选方法。
• Composition and method for measuring thallium influx and efflux
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2562543A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  The present invention relates to methods for detecting the activity of an ion channel in a cell. The methods comprise providing a loading buffer solution to a cell that has an ion channel. The loading buffer comprises at least one thallium indicator (e.g., an environmentally sensitive, luminescent dye) and a physiological concentration of chloride ions. The methods further comprise providing a stimulus buffer to the cell, wherein the stimulus buffer comprises thallium (e.g., thallium ions). Providing the stimulus buffer causes thallium influx into the cell through the ion channel. After providing the stimulus buffer, the luminescence (e.g., fluorescence) of the dye in the cell is detected. The luminescence of the dye can change in the presence or absence of thallium. The methods may be used to measure influx or efflux of thallium through an ion channel.

  本发明涉及检测细胞中离子通道活性的方法。这些方法包括向具有离子通道的细胞提供上载缓冲溶液。上载缓冲液包括至少一种铊指示剂（例如，环境敏感的发光染料）和生理浓度的氯离子。所述方法还包括向细胞提供刺激缓冲液，其中刺激缓冲液包括铊（如铊离子）。提供刺激缓冲液会导致铊通过离子通道流入细胞。提供刺激缓冲液后，检测细胞中染料的发光（如荧光）。铊存在或不存在时，染料的发光会发生变化。这些方法可用于测量铊通过离子通道的流入或流出。
• Bistrifilate-based fluorogenic probes for detection of superoxide anion radical
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US10877051B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  The invention provides fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening superoxide. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. The invention further provides fluorogenic compounds for selectively staining superoxide in the mitochondria of living cells. The invention also provides methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of superoxide in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms, and a high-throughput screening methods for detecting or screening superoxide or compounds that can increase or decrease the level of superoxide in chemical and biological samples.

  本发明提供了可用作测量、检测和/或筛选超氧化物试剂的致氟化合物和探针。本发明的致氟化合物可产生荧光颜色，如绿色、黄色、红色或远红色。本发明进一步提供了用于选择性染色活细胞线粒体中超氧化物的致氟化合物。本发明还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活生物体的细胞和组织）中超氧化物的存在和/或数量的方法，以及用于检测或筛选超氧化物或可增加或减少化学和生物样品中超氧化物水平的化合物的高通量筛选方法。
• COMPOSITION AND METHOD FOR MEASURING THALLIUM INFLUX AND EFFLUX
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2201367A1

  公开（公告）日：2010-06-30