4-methyl-2-[(1E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide | 903894-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methyl-2-[(1E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide
• 英文别名: 4-methyl-2-[(E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide；4-methyl-3-oxido-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinazolin-3-ium
• CAS: 903894-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: BTJICZRDADCFIO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-[(1E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide 、 苯基乙烯基砜 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.08 g的产率得到5-[(E)-2-phenylethenyl]-1-(phenylsulfonyl)-1,10b-dihydro-2H-isoxazolo[2,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基喹唑啉3-氧化物的1，3-偶极特性；第一和第二代环加成产品。

  摘要：

  杂芳族N-氧化物1a，1b和1c与乙炔二羧酸二甲酯或丙炔酸甲酯之间的反应提供了1,3-苯并二氮杂s，这是主要形成的环加合物的环转化产物。X射线晶体学分析已经证实了8a和10a的结构。醛亚硝基1c还与N​​-甲基马来酰亚胺和苯基乙烯基砜反应，以提供由喹唑啉3-氧化物形成的第一环加成产物的第一实例。

  DOI：

  10.1039/b602423h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-{2-[(1E)-N-hydroxyethanimidoyl]phenyl}-3-phenylacrylamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到4-methyl-2-[(1E)-2-phenylvinyl]quinazoline-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基喹唑啉3-氧化物; 由酸诱导的2-酰基氨基芳基肟的环缩合反应制备

  摘要：

  2-乙烯基喹唑啉3-氧化物6a，6b和15a是有用的模块化构件，用于通过环缩合从邻-[酰胺基烯基]芳基肟5a，5b和14a构建一系列具有潜在生物活性的杂环。证明了将EtOH或MeOH共轭添加到6b的乙烯基部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440311

文献信息

• 2-Vinyl quinazoline 3-oxides; Preparation from acid induced cyclocondensation of 2-acylaminoaryloximes
  作者：Frances Heaney、Elaine Lawless

  DOI：10.1002/jhet.5570440311

  日期：2007.5

  2-Vinyl quinazoline 3-oxides 6a, 6b and 15a are useful modular building blocks for the construction of a range of heterocycles with potential biological activity, from o-[amidoalkenyl]aryloximes 5a, 5b and 14a, respectively, by cyclocondensation. Conjugate addition of EtOH or MeOH to the vinyl moiety of 6b is demonstrated.

  2-乙烯基喹唑啉3-氧化物6a，6b和15a是有用的模块化构件，用于通过环缩合从邻-[酰胺基烯基]芳基肟5a，5b和14a构建一系列具有潜在生物活性的杂环。证明了将EtOH或MeOH共轭添加到6b的乙烯基部分。
• 1,3-Dipolar character of 2-vinyl quinazoline 3-oxides; first and second generation cycloaddition products
  作者：Frances Heaney、Elaine Lawless、Mary Mahon、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/b602423h

  日期：——

  structures of 8a and 10a have been confirmed by X-ray crystallographic analysis. The aldonitrone 1c also reacts with N-methylmaleimide and with phenyl vinyl sulfone to furnish the first examples of primary cycloaddition products from quinazoline 3-oxides.

  杂芳族N-氧化物1a，1b和1c与乙炔二羧酸二甲酯或丙炔酸甲酯之间的反应提供了1,3-苯并二氮杂s，这是主要形成的环加合物的环转化产物。X射线晶体学分析已经证实了8a和10a的结构。醛亚硝基1c还与N​​-甲基马来酰亚胺和苯基乙烯基砜反应，以提供由喹唑啉3-氧化物形成的第一环加成产物的第一实例。