methyl (2S,3aR,6S,7R,7aR)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate | 1005001-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: methyl (2S,3aR,6S,7R,7aR)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 1005001-85-3
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₈Si
• 分子量: 461.628
• InChiKey: KRAUHFZAHMOJHQ-XVERXEDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aR,6S,7R,7aR)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (2S,3aR,6S,7R,7aR)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-7-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速有效地合成Dysiherbaine及其类似物以探索结构与活性之间的关系

  摘要：

  快速有效地合成了dysiherbaine（1），这是一种对离子型谷氨酸受体有效的亚型选择性激动剂。通过两种方法合成了关键中间体15。利用化合物的第一合成路线9，在我们neodysiherbaine A的前面的全合成的高级中间体，作为起始点，并且顺式取向的四氢吡喃环上的氨基醇功能已通过使用分子内亲设施总Ñ的2环化Ñ - Boc保护的氨基酒精20。一种替代，甚至更有效的合成方法，以15特征在于在构建双环醚骨架之前，通过碘氨基环化在C8处立体选择性地引入氨基。氨基酸附件是有效地通过催化不对称氢化酰胺酯36。这里开发的合成途径提供了几种dysiherbaine类似物的途径，包括9- epi- dysiherbaine（38），9-deoxydysiherbaine（39），9-methoxydysiherbaine（40）和N -ethyldysiherbaine（41）。初步的结构-活性关系研究

  DOI：

  10.1021/jo702116c
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 11-O-methyl (1R,2R,6S,9R,11S)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxo-5,8,12-trioxa-3-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-3,11-dicarboxylate 在 甲醇 、 caesium carbonate 作用下， 反应 0.75h， 以80%的产率得到methyl (2S,3aR,6S,7R,7aR)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速有效地合成Dysiherbaine及其类似物以探索结构与活性之间的关系

  摘要：

  快速有效地合成了dysiherbaine（1），这是一种对离子型谷氨酸受体有效的亚型选择性激动剂。通过两种方法合成了关键中间体15。利用化合物的第一合成路线9，在我们neodysiherbaine A的前面的全合成的高级中间体，作为起始点，并且顺式取向的四氢吡喃环上的氨基醇功能已通过使用分子内亲设施总Ñ的2环化Ñ - Boc保护的氨基酒精20。一种替代，甚至更有效的合成方法，以15特征在于在构建双环醚骨架之前，通过碘氨基环化在C8处立体选择性地引入氨基。氨基酸附件是有效地通过催化不对称氢化酰胺酯36。这里开发的合成途径提供了几种dysiherbaine类似物的途径，包括9- epi- dysiherbaine（38），9-deoxydysiherbaine（39），9-methoxydysiherbaine（40）和N -ethyldysiherbaine（41）。初步的结构-活性关系研究

  DOI：

  10.1021/jo702116c

文献信息

• Rapid and Efficient Synthesis of Dysiherbaine and Analogues to Explore Structure−Activity Relationships
  作者：Makoto Sasaki、Koichi Tsubone、Kunimori Aoki、Nobuyuki Akiyama、Muneo Shoji、Masato Oikawa、Ryuichi Sakai、Keiko Shimamoto

  DOI：10.1021/jo702116c

  日期：2008.1.1

  stereoselective introduction of an amino group at C8 by iodoaminocyclization prior to constructing the bicyclic ether skeleton. The amino acid appendage was efficiently constructed by a catalytic asymmetric hydrogenation of enamide ester 36. The synthetic route developed here provided access to several dysiherbaine analogues, including 9-epi-dysiherbaine (38), 9-deoxydysiherbaine (39), 9-methoxydysiherbaine (40)

  快速有效地合成了dysiherbaine（1），这是一种对离子型谷氨酸受体有效的亚型选择性激动剂。通过两种方法合成了关键中间体15。利用化合物的第一合成路线9，在我们neodysiherbaine A的前面的全合成的高级中间体，作为起始点，并且顺式取向的四氢吡喃环上的氨基醇功能已通过使用分子内亲设施总Ñ的2环化Ñ - Boc保护的氨基酒精20。一种替代，甚至更有效的合成方法，以15特征在于在构建双环醚骨架之前，通过碘氨基环化在C8处立体选择性地引入氨基。氨基酸附件是有效地通过催化不对称氢化酰胺酯36。这里开发的合成途径提供了几种dysiherbaine类似物的途径，包括9- epi- dysiherbaine（38），9-deoxydysiherbaine（39），9-methoxydysiherbaine（40）和N -ethyldysiherbaine（41）。初步的结构-活性关系研究