(2S)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-naphthyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 1005495-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-naphthyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: (2S)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-2-naphthalen-2-yl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 1005495-44-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: SJNGCLAOHXZAHI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene 、 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 对氨基苯磺酸 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-naphthyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one 、 (2S)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-naphthyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性Scan（III）-N，N'-二氧化物配合物催化醛亚胺与“ Danishefsky-型二烯”的对映选择性Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  已经开发了一种由三氟甲磺酸（（III）和l-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物制备的新型配合物，以催化1,3-丁二烯（二烯1）和醛亚胺2之间的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。 ，在室温下以中等至高产率（高达92％）提供相应的2，5-二取代二氢吡啶并具有良好的对映选择性（高达90％ee）。发现各种醛亚胺是合适的底物，包括芳族，杂芳族，共轭和脂族亚胺。通过单次重结晶获得了某些产品的对映纯样品（最高99％ee）。通过X射线衍射和CD分析确定产物的绝对构型。在研究1H NMR光谱和正非线性效应的基础上，对催化剂的结构进行了仔细的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo7021263

文献信息

• Enantioselective Aza-Diels−Alder Reaction of Aldimines with “Danishefsky-Type Diene” Catalyzed by Chiral Scandium(III)-<i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Dioxide Complexes
  作者：Deju Shang、Junguo Xin、Yanling Liu、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo7021263

  日期：2008.1.1

  A new kind of complex prepared from scandium(III) triflate and l-proline-derived N,N‘-dioxides has been developed to catalyze the enantioselective aza-Diels−Alder reaction between 1,3-butadiene (diene 1) and aldimines 2, affording the corresponding 2,5-disubstituted dihydropyridinones in moderate to high yields (up to 92%) with good enantioselectivities (up to 90% ee) at room temperature. A variety

  已经开发了一种由三氟甲磺酸（（III）和l-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物制备的新型配合物，以催化1,3-丁二烯（二烯1）和醛亚胺2之间的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。 ，在室温下以中等至高产率（高达92％）提供相应的2，5-二取代二氢吡啶并具有良好的对映选择性（高达90％ee）。发现各种醛亚胺是合适的底物，包括芳族，杂芳族，共轭和脂族亚胺。通过单次重结晶获得了某些产品的对映纯样品（最高99％ee）。通过X射线衍射和CD分析确定产物的绝对构型。在研究1H NMR光谱和正非线性效应的基础上，对催化剂的结构进行了仔细的讨论。