3,6,7-trimethyl-1-(pent-4-enyl)quinoxalin-2-one | 1072454-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,6,7-trimethyl-1-(pent-4-enyl)quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3,6,7-trimethyl-1-pent-4-enylquinoxalin-2-one
• CAS: 1072454-12-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: WLVLHDADTRFTKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-trimethyl-1-(pent-4-enyl)quinoxalin-2-one 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以71%的产率得到3,6,7-trimethyl-1-(4,5-dihydroxypentyl)quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的无环喹喔啉核苷。合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过衍生物1-6和7的不尖锐的不对称二羟基化反应，合成了一系列无环核苷取代的1-（4,5-二羟基戊基）（13-8）和2-（4,5-二羟基戊氧基）喹喔啉（19-24）。 -12。在提供28的NaH / DMF存在下，用（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基-对甲苯磺酸酯（27）处理喹喔啉碱26。酸水解28得到1- （2，3-二羟丙基）-6，7-二甲基-喹喔啉-2-酮（29）。或者，通过30的无锐二羟基化作用制备29。评估了所有化合物在MT-4细胞中的体外抗HIV-1和HIV-2活性，发现没有活性，只有29种化合物显示EC50抑制HIV-1。值为0.15 +/- 0.1 microg / ml，治疗指数（SI）为73。

  DOI：

  10.1080/15257770701795920
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 3,6,7-trimethylquinoxalin-2(1H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到3,6,7-trimethyl-1-(pent-4-enyl)quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的同型无环核苷1-（戊-4-烯基）喹喔啉-2-酮和2-（戊-4-烯氧基）喹喔啉的合成及抗HIV活性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0164-0

文献信息

• New Acyclic Quinoxaline Nucleosides. Synthesis and Anti-Hiv Activity
  作者：Ibrahim A. I. Ali、Iman A. Al-Masoudi、Nazik M. Aziz、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1080/15257770701795920

  日期：2008.1.18

  A series of acyclonucleosides substituted 1-(4,5-dihydroxypentyl) (13-8) and 2-(4,5-dihydroxypentyloxy)quinoxalines (19-24) were synthesized by the sharpless asymmetric dihydroxylation of the derivatives 1-6 and 7-12, respectively. Treatment of the quinoxaline base 26 with (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl-p-toluenesulfonate (27) in the presence of NaH/DMF furnished 28. Acid hydrolysis of 28

  通过衍生物1-6和7的不尖锐的不对称二羟基化反应，合成了一系列无环核苷取代的1-（4,5-二羟基戊基）（13-8）和2-（4,5-二羟基戊氧基）喹喔啉（19-24）。 -12。在提供28的NaH / DMF存在下，用（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基-对甲苯磺酸酯（27）处理喹喔啉碱26。酸水解28得到1- （2，3-二羟丙基）-6，7-二甲基-喹喔啉-2-酮（29）。或者，通过30的无锐二羟基化作用制备29。评估了所有化合物在MT-4细胞中的体外抗HIV-1和HIV-2活性，发现没有活性，只有29种化合物显示EC50抑制HIV-1。值为0.15 +/- 0.1 microg / ml，治疗指数（SI）为73。
• Synthesis and anti-HIV activity of new homo acyclic nucleosides, 1-(pent-4-enyl)quinoxalin-2-ones and 2-(pent-4-enyloxy)quinoxalines
  作者：I. A. I. Ali、I. A. Al-Masoudi、H. Gh. Hassan、N. A. Al-Masoudi

  DOI：10.1007/s10593-007-0164-0

  日期：2007.8