((1R,3S)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methanol | 945604-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((1R,3S)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methanol
• 英文别名: VPC01091-D；[(1R,3S)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 945604-79-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: BLASFTPNKGQBNF-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3S)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methanol 、 二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65.1%的产率得到tert-butyl (1R,3S)-1-(hydroxymethyl)-3-(4-octylphenyl)cyclopentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/79382

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S)-1-(hydroxymethyl)-3-(4-octylphenyl)cyclopentylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1R,3S)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Conformationally Constrained Fingolimod Analogues—Discovery of an Orally Active Sphingosine 1-Phosphate Receptor Type-1 Agonist and Receptor Type-3 Antagonist

  摘要：

  Compound 1 (FTY720, Fingolimod) represents a new generation of immunosuppressant that modulates lymphocyte trafficking by interacting with the S1P(1) receptor. Compound 1 also provides a template molecule for studying the molecular biology of S1P receptors and related enzymes (kinases and phosphatases). In this study, two conformationally constrained analogues of 1 (3a and 3c) were asymmetrically synthesized in high optical purity. In vitro assessment documented that both analogues are Sphk2 substrates, their phosphorylated species are potent S1P(1) receptor agonists, and 3a-P is a potent SIP3 antagonist. After oral administration in mice, both compounds evoked lymphopenia, but their duration of action differed markedly.

  DOI：

  10.1021/jm7010172

文献信息

• Sphingosine-1-phosphate receptor agonist and antagonist compounds
  申请人：Wallace Grier A.

  公开号：US20090029947A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to novel, potent, and selective agents, which are agonists or antagonists of the one or more of the individual receptors of the S1P receptor family. The compounds of the invention are useful as therapeutics for treating medical conditions associated with agonism or antagonism of the individual receptors of the S1P receptor family.

  本发明涉及一种新型、有效和选择性的药剂，它们是S1P受体家族中一个或多个单个受体的激动剂或拮抗剂。本发明的化合物可用作治疗与S1P受体家族中单个受体的激动或拮抗有关的医学状况的治疗剂。
• WO2007/89715
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8217027B2
  申请人：——

  公开号：US8217027B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• US9682078B2
  申请人：——

  公开号：US9682078B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• WO2008/79382
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——