2,10-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene | 950609-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 2,10-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[2-[10-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 950609-84-4
• 化学式: C₄₄H₅₄Si₂
• 分子量: 639.084
• InChiKey: XPAXRGYJHBHSPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.44
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tri(propan-2-yl)-[2-[20,29,40-tris[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-7-undecacyclo[12.10.10.102,13.03,12.05,10.015,24.017,22.025,34.027,32.035,44.037,42]tetratetraconta-3(12),4,6,8,10,15(24),16,18,20,22,25(34),26,28,30,32,35(44),36,38,40,42-icosaenyl]ethynyl]silane 、 Tri(propan-2-yl)-[2-[19,30,40-tris[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-7-undecacyclo[12.10.10.102,13.03,12.05,10.015,24.017,22.025,34.027,32.035,44.037,42]tetratetraconta-3(12),4,6,8,10,15(24),16,18,20,22,25(34),26,28,30,32,35(44),36,38,40,42-icosaenyl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  双重Diels-Alder策略可溶于2,9-和2,9,6,13-​​四乙炔基戊并苯，光解[4 + 4]环加成和并五苯晶体堆积

  摘要：

  通过互补的，通用的双Diels-Alder制备了四类新的有机溶剂可溶的乙炔基并五苯衍生物（2,9-，2,10-，2,6,9,13-，2,6,10,13-）策略。可以操纵A，C和E环上的官能团，以增加溶解度，调节电子器件并改变固态堆积。二烯2和1,4,5,8-蒽醌（3）或邻喹二甲烷19与1-丁基-3-甲基咪唑啉碘化物（18）作为碘化物源（比NaI显着改善）和苯醌（20）的环加成反应随后）通过原位芳构化，得到醌4，5，21，和22。对于2,9和2,10系列，开发了一种单锅去甲硅烷基化/琐碎反应。钯（0）偶联和还原芳构化分别得到2,9-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（10）和2,10-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（11）。这些的并五苯，得到空气稳定的光二[4 + 4]环加成并五苯前体（tetrakisnaphthotricyclo [4.2.2.2 2,5 ]十二烷，12 - 15）。二聚体的热环还原（〜13

  DOI：

  10.1021/jo0709807
• 作为产物：
  描述：

  2,10-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-5,7,12,14-pentacenediquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,10-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  双重Diels-Alder策略可溶于2,9-和2,9,6,13-​​四乙炔基戊并苯，光解[4 + 4]环加成和并五苯晶体堆积

  摘要：

  通过互补的，通用的双Diels-Alder制备了四类新的有机溶剂可溶的乙炔基并五苯衍生物（2,9-，2,10-，2,6,9,13-，2,6,10,13-）策略。可以操纵A，C和E环上的官能团，以增加溶解度，调节电子器件并改变固态堆积。二烯2和1,4,5,8-蒽醌（3）或邻喹二甲烷19与1-丁基-3-甲基咪唑啉碘化物（18）作为碘化物源（比NaI显着改善）和苯醌（20）的环加成反应随后）通过原位芳构化，得到醌4，5，21，和22。对于2,9和2,10系列，开发了一种单锅去甲硅烷基化/琐碎反应。钯（0）偶联和还原芳构化分别得到2,9-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（10）和2,10-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（11）。这些的并五苯，得到空气稳定的光二[4 + 4]环加成并五苯前体（tetrakisnaphthotricyclo [4.2.2.2 2,5 ]十二烷，12 - 15）。二聚体的热环还原（〜13

  DOI：

  10.1021/jo0709807