Ditrimethylsilyl 4,4-difluoro-2-trimethylsilyloxy-4-phosphonobutyrilnitrile | 126386-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Ditrimethylsilyl 4,4-difluoro-2-trimethylsilyloxy-4-phosphonobutyrilnitrile
• 英文别名: 4-Bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-4,4-difluoro-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 126386-18-3
• 化学式: C₁₃H₃₀F₂NO₄PSi₃
• 分子量: 417.613
• InChiKey: QZNJUVZVNARZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ditrimethylsilyl 4,4-difluoro-2-trimethylsilyloxy-4-phosphonobutyrilnitrile 在 盐酸 作用下， 生成 4,4-Difluoro-2-hydroxyphosphonobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  酶化学中的氟第2部分糖酵解磷酸盐的二氟亚甲基膦酸酯类似物的制备。接近等规和等电子的磷酸盐模拟物

  摘要：

  描述了糖酵解中间体的二氟亚甲基膦酸酯类似物3-磷酸甘油酯和3-磷酸甘油酸酯的制备。尝试从目标分子中轻松消除氟化氢，尝试制备相应的磷酸二羟基丙酮类似物的尝试失败。最后，描述了对流感病毒的RNA转录酶具有抑制活性的二氟亚甲基膦酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81089-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 (3-Cyano-1,1-difluoro-3-trimethylsilanyloxy-propyl)-phosphonic acid diethyl ester 生成 Ditrimethylsilyl 4,4-difluoro-2-trimethylsilyloxy-4-phosphonobutyrilnitrile
  参考文献：
  名称：

  酶化学中的氟第2部分糖酵解磷酸盐的二氟亚甲基膦酸酯类似物的制备。接近等规和等电子的磷酸盐模拟物

  摘要：

  描述了糖酵解中间体的二氟亚甲基膦酸酯类似物3-磷酸甘油酯和3-磷酸甘油酸酯的制备。尝试从目标分子中轻松消除氟化氢，尝试制备相应的磷酸二羟基丙酮类似物的尝试失败。最后，描述了对流感病毒的RNA转录酶具有抑制活性的二氟亚甲基膦酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81089-9

文献信息

• Fluorine in enzyme chemistry part 2 The preparation of difluoromethylenephosphonate analogues of glycolytic phosphates. Approaching an isosteric and isoelectronic phosphate mimic
  作者：R.D. Chambers、R. Jaouhari、D. O'Hagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81089-9

  日期：1989.1

  The preparation of difluoromethylenephosphonate analogues of the glycolytic intermediates, glycerol-3-phosphate and 3-phosphoglycerate are described. Attempts to prepare the corresponding analogue of dihydroxyacetone phosphate failed due the facile elimination of hydrogen fluoride from the target molecule. Finally the synthesis of a difluoromethylenephosphonate possessing inhibitory activity against

  描述了糖酵解中间体的二氟亚甲基膦酸酯类似物3-磷酸甘油酯和3-磷酸甘油酸酯的制备。尝试从目标分子中轻松消除氟化氢，尝试制备相应的磷酸二羟基丙酮类似物的尝试失败。最后，描述了对流感病毒的RNA转录酶具有抑制活性的二氟亚甲基膦酸酯的合成。