7-Fluor-2-naphthoesaeure-methylester | 5043-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Fluor-2-naphthoesaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 7-fluoro-2-naphthoate；methyl 7-fluoronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 5043-11-8
• 化学式: C₁₂H₉FO₂
• 分子量: 204.201
• InChiKey: DPOFAGBCQIVSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 7-Fluor-2-naphthoesaeure-methylester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 cesium pivalate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以62 %的产率得到methyl 6-fluoro-6b,7,12,12a-tetrahydro-7,12-epoxybenzo[k]fluoranthene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [3 + 2] 芳基卤化物与 7-Oxa- 和 7-氮杂苯并降冰片二烯通过 C（sp2 或 sp3）–H 活化环化

  摘要：

  通过钯催化的芳基卤化物和 7-oxa- 和 7 之间的外选择性 [3 + 2] 环化，获得了一系列环氧苯并 [ k ] 荧蒽、环氧 -5 H -苯并 [ b ] 芴及其氮杂类似物-氮杂苯并降冰片二烯。该反应由碳-卤键的氧化加成引发，分子内 C(sp 2或 sp 3 )-H 活化是关键步骤。还简要探讨了该反应的对映选择性版本。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03422
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77 %的产率得到7-Fluor-2-naphthoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物位移介导的 C-H 键官能化/芳构化序列合成多取代萘

  摘要：

  开发了一种基于氢化物位移介导的 C(sp 3 )–H 键功能化形成多取代萘的合成策略。该策略由三个连续的转化组成：（1）分子内氢化物位移介导的C（sp 3 ）–H键功能化； (2)脱羧裂解； (3)氧化反应。当在邻位具有2-烷氧基乙基的亚苄基丙二酸酯用催化量的Al(OTf) 3处理时，氢化物转移/环化反应顺利进行，以良好的化学产率提供四氢化萘衍生物。通过将所得的四氢化萘暴露于改进的Krapcho脱羧反应条件（LiCl、DMSO和在O 2气氛下加热），很容易将其转化为萘。也实现了这两个反应的一锅操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04355

文献信息

• Adcock,W. et al., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1921 - 1937
  作者：Adcock,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Aryl Halides with 7-Oxa- and 7-Azabenzonorbornadienes via C(sp² or sp³)–H Activation
  作者：Xiaojiao Li、Xianting Pan、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03422

  日期：2022.12.16

  epoxy-5H-benzo[b]fluorenes, and their aza analogues have been accessed via palladium-catalyzed exo-selective [3 + 2] annulation between aryl halides and 7-oxa- and 7-azabenzonorbornadienes. The reaction is initiated by the oxidative addition of a carbon–halogen bond, with intramolecular C(sp2 or sp3)–H activation being a key step. The enantioselective version of the reaction was also briefly explored.

  通过钯催化的芳基卤化物和 7-oxa- 和 7 之间的外选择性 [3 + 2] 环化，获得了一系列环氧苯并 [ k ] 荧蒽、环氧 -5 H -苯并 [ b ] 芴及其氮杂类似物-氮杂苯并降冰片二烯。该反应由碳-卤键的氧化加成引发，分子内 C(sp 2或 sp 3 )-H 活化是关键步骤。还简要探讨了该反应的对映选择性版本。
• Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by a Hydride Shift Mediated C–H Bond Functionalization/Aromatization Sequence
  作者：Koutarou Amano、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04355

  日期：2024.3.8

  A synthetic strategy for forming multisubstituted naphthalenes based on hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization was developed. This strategy consists of three successive transformations: (1) an intramolecular hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization; (2) a decarboxylative fragmentation; and (3) an oxidation reaction. When benzylidene malonates having a 2-alkoxyethyl group

  开发了一种基于氢化物位移介导的 C(sp 3 )–H 键功能化形成多取代萘的合成策略。该策略由三个连续的转化组成：（1）分子内氢化物位移介导的C（sp 3 ）–H键功能化； (2)脱羧裂解； (3)氧化反应。当在邻位具有2-烷氧基乙基的亚苄基丙二酸酯用催化量的Al(OTf) 3处理时，氢化物转移/环化反应顺利进行，以良好的化学产率提供四氢化萘衍生物。通过将所得的四氢化萘暴露于改进的Krapcho脱羧反应条件（LiCl、DMSO和在O 2气氛下加热），很容易将其转化为萘。也实现了这两个反应的一锅操作。