6-methoxy-7-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]thiazepine-5-thione | 50872-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: 6-methoxy-7-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]thiazepine-5-thione
• 英文别名: 6-methoxy-7-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazepine-5-thione
• CAS: 50872-48-5
• 化学式: C₇H₁₁NOS₃
• 分子量: 221.368
• InChiKey: NWBNRRLXPWLKOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-7-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]thiazepine-5-thione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methoxy-5,7-bis-methylsulfanyl-8t-phenoxy-(7rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[5.2.0]non-5-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  5-甲基硫代青霉素类似物及其向新型双环β-内酰胺的转化†

  摘要：

  甲氧基乙酰氯与2-甲硫基-2-噻唑啉的反应导致6-甲氧基-5-甲硫基戊烯的一种异构体的立体选择性生成，该异构体经过重排后生成6-甲氧基-7-甲硫基-5-氧代-2,3,4，用三氟乙酸处理时的5-四氢-1,4-噻嗪类。随后的硫代酰胺化和与碘甲烷的烷基化提供了5,7-双甲硫基-6-甲氧基-2,3-二氢-1,4-噻氮平，其与甲氧基乙酰氯和三乙胺反应，得到新的1,4-噻氮杂双环[5.2.0]非5烯。还已经合成了具有相似结构的其他取代的双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100519
• 作为产物：
  描述：

  6t-methoxy-5-methylsulfanyl-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.25h， 生成 6-methoxy-7-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]thiazepine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  5-甲基硫代青霉素类似物及其向新型双环β-内酰胺的转化†

  摘要：

  甲氧基乙酰氯与2-甲硫基-2-噻唑啉的反应导致6-甲氧基-5-甲硫基戊烯的一种异构体的立体选择性生成，该异构体经过重排后生成6-甲氧基-7-甲硫基-5-氧代-2,3,4，用三氟乙酸处理时的5-四氢-1,4-噻嗪类。随后的硫代酰胺化和与碘甲烷的烷基化提供了5,7-双甲硫基-6-甲氧基-2,3-二氢-1,4-噻氮平，其与甲氧基乙酰氯和三乙胺反应，得到新的1,4-噻氮杂双环[5.2.0]非5烯。还已经合成了具有相似结构的其他取代的双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100519

文献信息

• A 5-methylthiopenicillin analog and its transformation to novel bicyclic β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、John L. Fahey、M. S. Manhas

  DOI：10.1002/jhet.5570100519

  日期：1973.10

  alkylation with methyl iodide provided 5,7-bismethylthio-6-methoxy-2,3-dihydro-1,4-thiazepine which reacted with methoxyacetyl chloride and triethylamine to give a novel 1,4-thiazabicyclo[5.2.0]non-5-ene. Other substituted bicyclic β-lactams of similar structure have also been synthesized.

  甲氧基乙酰氯与2-甲硫基-2-噻唑啉的反应导致6-甲氧基-5-甲硫基戊烯的一种异构体的立体选择性生成，该异构体经过重排后生成6-甲氧基-7-甲硫基-5-氧代-2,3,4，用三氟乙酸处理时的5-四氢-1,4-噻嗪类。随后的硫代酰胺化和与碘甲烷的烷基化提供了5,7-双甲硫基-6-甲氧基-2,3-二氢-1,4-噻氮平，其与甲氧基乙酰氯和三乙胺反应，得到新的1,4-噻氮杂双环[5.2.0]非5烯。还已经合成了具有相似结构的其他取代的双环β-内酰胺。