methyl-3,4-β-epoxy-kolavan-2-on-15-oate | 79405-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl-3,4-β-epoxy-kolavan-2-on-15-oate
• 英文别名: methyl-2-oxo-3β,4β-epoxy-neo-clerodan-15-oate；methyl 5-[(1aR,3aR,4S,5R,7aR,7bR)-4,5,7a,7b-tetramethyl-2-oxo-1a,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4-yl]-3-methylpentanoate
• CAS: 79405-97-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: DJHQRAWQOJCNAZ-MDUKNXKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,4-β-epoxy-kolavan-2-on-15-oate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-[(1S,2R,3R,6R)-3-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-1,3,6-trimethyl-2-prop-2-ynyl-cyclohexyl]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从Cistus populifolius环上一个功能化的新-新环戊烷二萜类化合物

  摘要：

  报道了11种新环戊烷二萜酸的分离和表征，其中首次描述了其中的三种。其中一些的绝对立体化学是由半合成明确确定的。这项工作也是从容易获得的天然产物中获得高度官能化的二萜类化合物的一种方法，这可能是将来合成新的抗饲料剂的起点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89271-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2α-hydroxy-3β,4β-epoxy-neo-clerodan-15-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到methyl-3,4-β-epoxy-kolavan-2-on-15-oate
  参考文献：
  名称：

  从Cistus populifolius环上一个功能化的新-新环戊烷二萜类化合物

  摘要：

  报道了11种新环戊烷二萜酸的分离和表征，其中首次描述了其中的三种。其中一些的绝对立体化学是由半合成明确确定的。这项工作也是从容易获得的天然产物中获得高度官能化的二萜类化合物的一种方法，这可能是将来合成新的抗饲料剂的起点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89271-1

文献信息

• Heliangolides and diterpenes from Hartwrightia floridana
  作者：Ferdinand Bohlmann、Jasmin Jakupovic、Autar K. Dhar、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85194-1

  日期：1981.1

  Abstract Hartwrightia floridana Gray afforded, in addition to known compounds, two new heliangolides, two labdanes and a kolavane, the structures of which were elucidated by spectroscopic methods. The chemotaxonomic situation of the genus is discussed.

  摘要 除已知化合物外，Hartwrightia floridana Gray 还提供了两种新的向日葵内酯、两种拉丹内酯和一种科拉烷，其结构已通过光谱方法阐明。讨论了该属的化学分类情况。