5α-Pregnan-11-on | 26039-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Pregnan-11-on
• 英文别名: 11-Keto-5α-pregnan；5α-pregnan-11-one；5alpha-Pregnan-11-one；(5R,8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 26039-99-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: DIRFKRKDYVZWDV-JTDCBSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Pregnan-11-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 11β-Hydroxy-5α-pregnan
  参考文献：
  名称：

  铬酸酯作为醇氧化的中间体。位阻醇的限速酯化

  摘要：

  通过研究动力学和氘同位素效应对具有强烈空间位阻羟基的醇进行氧化反应的动力学和氘同位素效应，强烈建议在仲醇（和伯醇的类似物）的铬酸氧化中作为中间体形成铬酸酯。对于这种醇（3β，28-二乙酰氧基-6β-羟基-18β-12-烯烃），可以限制酯的形成或（部分地）将其分解限制速率。当反应在无机酸存在下于高酸含量的溶剂中进行时，由于k H / k D是1.0; 当反应在乙酸钠存在下于60％乙酸水溶液中发生时，由于同位素效应达到约2的值，因此酯化和酯的分解均有助于动力学。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450725
• 作为产物：
  描述：

  5α-孕烷-3,11,20-三酮 生成 5α-Pregnan-11-on
  参考文献：
  名称：

  铬酸酯作为醇氧化的中间体。位阻醇的限速酯化

  摘要：

  通过研究动力学和氘同位素效应对具有强烈空间位阻羟基的醇进行氧化反应的动力学和氘同位素效应，强烈建议在仲醇（和伯醇的类似物）的铬酸氧化中作为中间体形成铬酸酯。对于这种醇（3β，28-二乙酰氧基-6β-羟基-18β-12-烯烃），可以限制酯的形成或（部分地）将其分解限制速率。当反应在无机酸存在下于高酸含量的溶剂中进行时，由于k H / k D是1.0; 当反应在乙酸钠存在下于60％乙酸水溶液中发生时，由于同位素效应达到约2的值，因此酯化和酯的分解均有助于动力学。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450725

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 11-Ketosteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030368A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  Verfahren zur Herstellung von 11-Ketosteroiden durch Reduzieren von entsprechenden 9α-Halogen-11β-hydroxy- steroiden auf 180 - 350°C in einem inerten, aprotischen, hochsiedenden Lösungsmittel.

  在惰性、非沸腾、高沸点溶剂中将相应的 9α-halo-11β-hydroxy 类固醇还原至 180 - 350°C，制备 11-酮类固醇的工艺。
• Steroids. LXXXVI.¹ Synthesis of Monofunctional 11-Ketones
  作者：FRANZ SONDHEIMER、E. BATRES、G. ROSENKRANZ

  DOI：10.1021/jo01360a026

  日期：1957.9
• US4315866A
  申请人：——

  公开号：US4315866A

  公开（公告）日：1982-02-16