(4R,5R,6R)-methyl5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(trityloxy)-(E)-hept-2-enoate | 108817-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-methyl5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(trityloxy)-(E)-hept-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-5-phenylmethoxy-7-trityloxyhept-2-enoate
• CAS: 108817-31-8
• 化学式: C₃₇H₄₀O₄
• 分子量: 548.722
• InChiKey: YPILRPUCZLDJBF-DLULQCGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-methyl5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(trityloxy)-(E)-hept-2-enoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6S)-methyl 5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(trityloxy)-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-methyl-3-O-tosylhex-5-ene-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4R,5R,6R)-methyl5-(benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(trityloxy)-(E)-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a011

文献信息

• Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B
  作者：Johann Mulzer、Leonore Autenrieth-Ansorge、Holger Kirstein、Toshikazu Matsuoka、Winfried Muench

  DOI：10.1021/jo00226a011

  日期：1987.8