(R)-[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]-phenylmethanol | 1159266-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]-phenylmethanol
• CAS: 1159266-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OVENHMZWOZRHTP-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-((1R,2S)-2-(benzylamino)cyclohexyl)(phenyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 (R)-[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  用于有机和水性介质中对映选择性直接羟醛反应的高效小型有机分子

  摘要：

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900548f

文献信息

• Synthesis and transformations of 2-(phenylhydroxymethyl)cyclohexylamines
  作者：Péter Csomós、Gábor Bernáth、Pál Sohár、Antal Csámpai、Norbert De Kimpe、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00176-4

  日期：2001.4

  Diastereomeric 2-(phenylhydroxymethyl)cyclohexylamines were synthesised by reduction of 2-benzoylcyclohexylamines. (1S*,2R*)-2-Benzoylcyclohexylamine can be reduced diastereoselectively to the corresponding gamma -amino alcohol with sodium borohydride; for the trans counterpart (1R*,2R*)-2-benzoylcyclohexylamine, lithium aluminium hydride was found to be a selective reducing agent. In both cases, high syn selectivities were observed. The amino alcohols were transformed to the corresponding cyclohexane-fused tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones and -2-thiones. The gamma -amino alcohols reacted with arylimidates to afford 4,5-dihydro-6H-1,3-oxazines. Their cyclization with phenyl isothiocyanate yielded 2-phenyliminotetrahydro-1,3-oxazines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.