methyl 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate | 677717-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 677717-61-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇Si
• 分子量: 474.626
• InChiKey: VXHAUUSSXCRICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 考迈斯托醇
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇的一种新的短合成方法及其在合成[6,6a，11a- 13 C 3 ]香豆酚中的应用

  摘要：

  已经建立了方便和简单的两步合成香豆酚的方法，该方法涉及乙酸苯酯与苯甲酰氯的碱催化缩合，然后进行脱甲基化和随后的串联分子内环化。然后将该方法用于有效合成13 C-标记的香豆甾醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.089
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酰氯 、 methyl 2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyphenylacetate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到methyl 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇的一种新的短合成方法及其在合成[6,6a，11a- 13 C 3 ]香豆酚中的应用

  摘要：

  已经建立了方便和简单的两步合成香豆酚的方法，该方法涉及乙酸苯酯与苯甲酰氯的碱催化缩合，然后进行脱甲基化和随后的串联分子内环化。然后将该方法用于有效合成13 C-标记的香豆甾醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.089

文献信息

• A new short synthesis of coumestrol and its application for the synthesis of [6,6a,11a-13C3]coumestrol
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P Botting

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.089

  日期：2004.2

  A convenient and simple two-step method for the synthesis of coumestrol has been established, which involves a base catalysed condensation of phenyl acetate with benzoyl chloride, followed by demethylation and subsequent tandem intramolecular cyclisation. This method was then employed for the efficient synthesis of multiply 13C-labelled coumestrol.

  已经建立了方便和简单的两步合成香豆酚的方法，该方法涉及乙酸苯酯与苯甲酰氯的碱催化缩合，然后进行脱甲基化和随后的串联分子内环化。然后将该方法用于有效合成13 C-标记的香豆甾醇。