5-[1-phenyl-1-(pyridin-3-yl)-3-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)propyl]-1H-tetrazole | 57726-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[1-phenyl-1-(pyridin-3-yl)-3-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)propyl]-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[1-phenyl-1-(3-pyridyl)-3-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)propyl]-1H-tetrazole；2-[3-phenyl-3-pyridin-3-yl-3-(2H-tetrazol-5-yl)propyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 57726-74-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆
• 分子量: 374.489
• InChiKey: CXRZIQMBDMHKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-phenyl-1-(pyridin-3-yl)-3-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)propyl]-1H-tetrazole 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-[3-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3-phenyl-3-pyridin-3-yl-propyl]-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Anti-diarrheal oxadiazoles

  摘要：

  本发明涵盖了以下公式的化合物及其药学上可接受的酸加合盐：其中Y是具有1-4个碳原子的烷基；R.sub.1和R.sub.2与N一起形成一个由以下公式的氮杂单环环组成的杂环环系统：其中Z是氧、亚甲基、苯基羟甲基、苯基羧甲基或苯基低碳基氧甲基，或者是具有6-9个碳原子且在每个环中至少有5个原子的氮杂双环戊烷结构；X是氢、卤素、具有1-7个碳原子的低烷基或具有1-7个碳原子的低烷氧基；Ar是苯基、吡啶基或单取代苯基，其中取代基是卤素、具有1-7个碳原子的低烷基或具有1-7个碳原子的低烷氧基，当R.sub.3为氢或Ar为3或4吡啶基时，取代基为具有1-7个碳原子的低烷基。本发明的化合物是通过将相应的腈转化为1H-四唑，然后将1H-四唑与氯乙酰乙酸乙酯反应，水解得到酯，脱羧得到R.sub.3为氢的化合物。本发明的化合物是抗腹泻剂。

  公开号：

  US04003904A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯乙基)-3-氮杂双环[2.2.2]辛烷 、 2-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-4-(2-azabicyclo[2. 2. 2]oct-2-yl)butyronitrile 在 ammonium chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 5-[1-phenyl-1-(pyridin-3-yl)-3-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)propyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Anti-diarrheal oxadiazoles

  摘要：

  本发明涵盖了以下公式的化合物及其药学上可接受的酸加合盐：其中Y是具有1-4个碳原子的烷基；R.sub.1和R.sub.2与N一起形成一个由以下公式的氮杂单环环组成的杂环环系统：其中Z是氧、亚甲基、苯基羟甲基、苯基羧甲基或苯基低碳基氧甲基，或者是具有6-9个碳原子且在每个环中至少有5个原子的氮杂双环戊烷结构；X是氢、卤素、具有1-7个碳原子的低烷基或具有1-7个碳原子的低烷氧基；Ar是苯基、吡啶基或单取代苯基，其中取代基是卤素、具有1-7个碳原子的低烷基或具有1-7个碳原子的低烷氧基，当R.sub.3为氢或Ar为3或4吡啶基时，取代基为具有1-7个碳原子的低烷基。本发明的化合物是通过将相应的腈转化为1H-四唑，然后将1H-四唑与氯乙酰乙酸乙酯反应，水解得到酯，脱羧得到R.sub.3为氢的化合物。本发明的化合物是抗腹泻剂。

  公开号：

  US04003904A1

文献信息

• US4003904A
  申请人：——

  公开号：US4003904A

  公开（公告）日：1977-01-18
• Anti-diarrheal oxadiazoles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04003904A1

  公开（公告）日：1977-01-18

  The present invention encompasses a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein Y is alkylene having 1-4 carbon atoms; R.sub.1 and R.sub. 2 together with N is a heterocyclic ring system consisting of an azamonocyclic ring of the formula ##STR2## wherein Z is oxygen, methylene, phenylhydroxymethylene, phenylcarboxymethylene or, phenylloweralkoxymethylene, or an azabicycloalkane structure having 6-9 carbon atoms and having at least 5 atoms in each ring of the azabicycloalkane structure; X is hydrogen, halogen, loweralkyl having 1-7 carbon atoms, or loweralkoxy having 1-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, pyridyl, or monosubstituted phenyl wherein the substituent is halogen, loweralkyl having 1-7 carbon atoms, or loweralkoxy having 1-7 carbon atoms when R.sub.3 is hydrogen or Ar is 3 or 4 pyridyl when R.sub.3 is lower alkyl having 1-7 carbon atoms. The compounds of the present invention are prepared by converting the corresponding nitriles to 1H-tetrazoles and in turn reacting the 1H-tetrazole with ethyl chloroglyoxylate, hydrolyzing the resulting ester to the acid and decarboxylation to provide compounds wherein R.sub.3 is hydrogen. Compounds of the present invention are anti diarrheal agents.

  本发明涵盖了以下公式的化合物及其药学上可接受的酸加合盐：其中Y是具有1-4个碳原子的烷基；R.sub.1和R.sub.2与N一起形成一个由以下公式的氮杂单环环组成的杂环环系统：其中Z是氧、亚甲基、苯基羟甲基、苯基羧甲基或苯基低碳基氧甲基，或者是具有6-9个碳原子且在每个环中至少有5个原子的氮杂双环戊烷结构；X是氢、卤素、具有1-7个碳原子的低烷基或具有1-7个碳原子的低烷氧基；Ar是苯基、吡啶基或单取代苯基，其中取代基是卤素、具有1-7个碳原子的低烷基或具有1-7个碳原子的低烷氧基，当R.sub.3为氢或Ar为3或4吡啶基时，取代基为具有1-7个碳原子的低烷基。本发明的化合物是通过将相应的腈转化为1H-四唑，然后将1H-四唑与氯乙酰乙酸乙酯反应，水解得到酯，脱羧得到R.sub.3为氢的化合物。本发明的化合物是抗腹泻剂。