(+)-trans-(R,R)-[2-(2-cyclopropyImethyloxy-5-hydroxyphenyl)cycIopropylmethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1322700-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+)-trans-(R,R)-[2-(2-cyclopropyImethyloxy-5-hydroxyphenyl)cycIopropylmethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (((1R,2R)-2-(2-(cyclopropylmethoxy)-5-hydroxyphenyl)cyclopropyl)methyl)carbamat；tert-butyl N-[[(1R,2R)-2-[2-(cyclopropylmethoxy)-5-hydroxyphenyl]cyclopropyl]methyl]carbamate
• CAS: 1322700-05-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: JPMGCJBYXCRQGS-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-(R,R)-[2-(2-cyclopropyImethyloxy-5-hydroxyphenyl)cycIopropylmethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(1R,2R)-2-(aminomethyl)cyclopropyl]-4-(cyclopropylmethoxy)phenol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HTS 和合理的药物设计以产生一类可能用于精神分裂症的 5-HT2C 选择性配体。

  摘要：

  治疗神经系统疾病：优化先前确定的先导 5-HT 2C激动剂（左）导致发现了高选择性 5-HT 2C激动剂（右）。重要的是，该化合物是一种 5-HT 2B受体拮抗剂。由于其选择性 5-HT 2C受体活性，该化合物在破坏前脉冲抑制的苯环利定模型中进行了进一步评估，并发现其表现出与 5-HT 2C激动剂 vabicaserin显示的正常化效果相当，该药物目前处于 II 期精神分裂症的临床研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000186
• 作为产物：
  描述：

  trans-[2-(2-cyclopropylmethyIoxy-5-trimethylacetoxyphenyl)cycIopropylmethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (+)-trans-(R,R)-[2-(2-cyclopropyImethyloxy-5-hydroxyphenyl)cycIopropylmethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HTS 和合理的药物设计以产生一类可能用于精神分裂症的 5-HT2C 选择性配体。

  摘要：

  治疗神经系统疾病：优化先前确定的先导 5-HT 2C激动剂（左）导致发现了高选择性 5-HT 2C激动剂（右）。重要的是，该化合物是一种 5-HT 2B受体拮抗剂。由于其选择性 5-HT 2C受体活性，该化合物在破坏前脉冲抑制的苯环利定模型中进行了进一步评估，并发现其表现出与 5-HT 2C激动剂 vabicaserin显示的正常化效果相当，该药物目前处于 II 期精神分裂症的临床研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000186

文献信息

• Highly Selective 5-HT(2C) Receptor Agonists That Show Anti-Psychotic Effects with Antagonist Activity at the 5-HT(2B) Receptor
  申请人：UNIVERSITY OF ILLINOIS THE BOARD OF TRUSTEES OF THE

  公开号：US20130281539A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Highly selective 5-HT(2C) receptor agonists receptors are disclosed. The 5-HT(2C) receptor agonists are used in the treatments of disease and conditions wherein modulation of 5-HT(2C) receptors provides a benefit, such as obesity and psychiatric disorders.

  本文介绍了高度选择性的5-HT(2C)受体激动剂。这些5-HT(2C)受体激动剂被用于治疗需要调节5-HT(2C)受体以获得益处的疾病和病症，如肥胖症和精神障碍。
• Highly selective 5-HT(2C) receptor agonists that show anti-psychotic effects with antagonist activity at the 5-HT(2B) receptor
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US08492591B2

  公开（公告）日：2013-07-23

  Highly selective 5-HT(2C) receptor agonists receptors are disclosed. The 5-HT(2C) receptor agonists are used in the treatments of disease and conditions wherein modulation of 5-HT(2C) receptors provides a benefit, such as obesity and psychiatric disorders.

  高度选择性的5-HT（2C）受体激动剂已被揭示。这些5-HT（2C）受体激动剂用于治疗疾病和病况，其中调节5-HT（2C）受体可以提供益处，例如肥胖症和精神障碍。
• [EN] HIGHLY SELECTIVE 5-HT(2C) RECEPTOR AGONISTS HAVING ANTAGONIST ACTIVITY AT THE 5-HT(2B) RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES HAUTEMENT SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR 5-HT(2C) AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE AU NIVEAU DU RÉCEPTEUR 5-HT(2B)
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2011097336A3

  公开（公告）日：2011-12-01
• HIGHLY SELECTIVE 5-HT(2C) RECEPTOR AGONISTS HAVING ANTAGONIST ACTIVITY AT THE 5-HT(2B) RECEPTOR
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：EP2531485B1

  公开（公告）日：2019-04-24
• US8492591B2
  申请人：——

  公开号：US8492591B2

  公开（公告）日：2013-07-23