1-benzyloxy-7-benzyloxycarbonyl-3-naphthalenecarboxylic acid | 1032744-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyloxy-7-benzyloxycarbonyl-3-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid,4-(phenylmethoxy)-,6-(phenylmethyl)ester；4-phenylmethoxy-6-phenylmethoxycarbonylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1032744-71-0
• 化学式: C₂₆H₂₀O₅
• 分子量: 412.442
• InChiKey: SXCDEJHPEOHQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-7-benzyloxycarbonyl-3-naphthalenecarboxylic acid 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 84.0h， 以65%的产率得到3-amino-1-benzyloxy-7-benzyloxycarbonyl-N-(tert-butoxycarbonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于靶向肿瘤治疗的新型五肽胃泌素-药物偶联物的合成。

  摘要：

  据报道，基于高度细胞毒性的抗肿瘤抗生素（+）-多卡霉素SA（1），合成了新的五肽胃泌素seco-CBI共轭物3。合成中的关键步骤是钯催化的芳基溴化物7羰基化反应，生成苄基酯16，该苄基酯16转化为带有羧酸酯部分的新的seco-CBI衍生物21。随后将21转化为活化的酯，然后引入β-丙氨酸和四胃泌素，导致产生新的五肽胃泌素药物3，该药物包含用于靶向表达CCK-B /胃泌素受体的癌细胞的肽部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701521
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-7-bromo-3-naphthalenecarboxylic acid 、 一氧化碳 、 苯甲醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 [PdBr2(PPh3)2] 、 三正丁胺 作用下， 85.0~130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以82%的产率得到1-benzyloxy-7-benzyloxycarbonyl-3-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于靶向肿瘤治疗的新型五肽胃泌素-药物偶联物的合成。

  摘要：

  据报道，基于高度细胞毒性的抗肿瘤抗生素（+）-多卡霉素SA（1），合成了新的五肽胃泌素seco-CBI共轭物3。合成中的关键步骤是钯催化的芳基溴化物7羰基化反应，生成苄基酯16，该苄基酯16转化为带有羧酸酯部分的新的seco-CBI衍生物21。随后将21转化为活化的酯，然后引入β-丙氨酸和四胃泌素，导致产生新的五肽胃泌素药物3，该药物包含用于靶向表达CCK-B /胃泌素受体的癌细胞的肽部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701521