4-methyl-5-[3-(propan-2-yloxy)phenyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonane | 1478009-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methyl-5-[3-(propan-2-yloxy)phenyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1S,4S,5S)-4-methyl-5-(3-propan-2-yloxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 1478009-41-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: MMERHUFOVYBNPG-HFTRVMKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-[3-(propan-2-yloxy)phenyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonane 、 苯乙酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AZABICYCLO[3.3.1]NONANE DERIVATIVES AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE 2-AZABICYCLO[3.3.1]NONANE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS OPIOIDES

  摘要：

  本发明涉及2-azabicyclo [3.3.1]非缩酮衍生物，包括这种衍生物的制药组合物以及使用这种衍生物治疗由阿片受体介导的疾病状态，紊乱和病况的方法。本发明特别涉及使用这种衍生物治疗某些紊乱和病况，例如肠易激综合症，药物成瘾，包括酒精成瘾，抑郁症，焦虑症，精神分裂症和进食紊乱等，如本文所述。公式（I）：

  公开号：

  WO2004089909A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,5S)-5-[3-(1-methylethoxy)phenyl]-2,4-dimethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-methyl-5-[3-(propan-2-yloxy)phenyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan 阿片类激动剂和部分激动剂源自 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan Pure Antagonist

  摘要：

  在之前的研究中，我们报道了将 7α-酰基氨基添加到N-苯丙基-4β-甲基-5-(3-羟基苯基)吗喃 ( 4 ) 中会产生纯阿片受体拮抗剂的化合物。与这些发现相反，我们在本研究中报告说，将 7α-氨基 ( 5a )、7α-烷基氨基 ( 5b – e ) 或 7α-二烷基氨基 ( 5f – h ) 基团添加到4会导致不同程度的阿片受体配体激动剂/拮抗剂活性。7α-氨基和7α-甲氨基类似物是μ和δ受体的完全激动剂和κ受体的拮抗剂。7α-环丙基甲基氨基类似物5h是 μ 受体的完全激动剂，对 δ 和 κ 受体的激动剂活性较弱。而在纯非选择性阿片受体拮抗剂N-苯基丙基-4β-甲基-5-(3-羟基苯基)吗喃 ( 4 ) 中添加 7α-酰基氨基导致 κ 选择性纯阿片受体拮抗剂，添加 7α-氨基、7α-烷基氨基或 7α-二烷基氨基到4导致阿片类配体主要是 μ 或 δ 激动剂，具有混合激动剂/拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm401250s