corymbiferan lactone E | 1415232-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: corymbiferan lactone E
• 英文别名: 6,12-Dihydroxy-8-methoxy-10-methyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-2-one；6,12-dihydroxy-8-methoxy-10-methyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-2-one
• CAS: 1415232-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: DTTZXKMQSCGIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetate 在 三乙基硅烷 、 SPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 triethyloxonium fluoroborate 、 四氯化锡 、 1,8-双二甲氨基萘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 corymbiferan lactone E
  参考文献：
  名称：

  金（I）介导的环异构化/环加成使 Neonectrolides BE 和类似物的仿生合成成为可能

  摘要：

  描述了合成路线到 oxaphenalenone (OP) 天然产物新内酯 BE 的开发。该合成依赖于金催化的不寻常烯醇底物的 6-endo-dig 加氢芳基化以及单锅 Rieche 甲酰化/环化/脱保护序列，以有效地构建以掩蔽邻醌甲基化物形式存在的三环氧杂菲酮骨架。 o-质量管理）。采用串联环异构化/[4+2] 环加成策略快速构建类似于新油桃内酯的分子。三环 OP 天然产物 SF226 可以转化为 corymbiferan 内酯 E 和相关的掩蔽 o-QM。我们的研究最终将串联反应序列应用于合成新油桃 BE 以及以前未报道的外型非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06355

文献信息

• Gold(I)-Mediated Cycloisomerization/Cycloaddition Enables Bioinspired Syntheses of Neonectrolides B–E and Analogues
  作者：Thomas J. Purgett、Matthew W. Dyer、Bryce Bickel、James McNeely、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.9b06355

  日期：2019.9.25

  neonectrolides B-E is described. The synthesis relies on gold-catalyzed 6-endo-dig hydroarylation of an unusual enynol substrate as well as a one-pot Rieche formylation/cyclization/deprotection sequence to efficiently construct the tricyclic oxaphenalenone framework in the form of a masked ortho-quinone methide (o-QM). A tandem cycloisomerization/[4+2] cycloaddition strategy was employed to quickly construct

  描述了合成路线到 oxaphenalenone (OP) 天然产物新内酯 BE 的开发。该合成依赖于金催化的不寻常烯醇底物的 6-endo-dig 加氢芳基化以及单锅 Rieche 甲酰化/环化/脱保护序列，以有效地构建以掩蔽邻醌甲基化物形式存在的三环氧杂菲酮骨架。 o-质量管理）。采用串联环异构化/[4+2] 环加成策略快速构建类似于新油桃内酯的分子。三环 OP 天然产物 SF226 可以转化为 corymbiferan 内酯 E 和相关的掩蔽 o-QM。我们的研究最终将串联反应序列应用于合成新油桃 BE 以及以前未报道的外型非对映异构体。