benzyl (1S,2R,9S,10S,12R)-12-methyl-6,13-dioxo-10-propyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane-11-carboxylate | 1419075-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: benzyl (1S,2R,9S,10S,12R)-12-methyl-6,13-dioxo-10-propyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane-11-carboxylate
• CAS: 1419075-26-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: OSLJBDRHCUPMQZ-UJVKHXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2R,9S,10S,12R)-12-methyl-6,13-dioxo-10-propyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane-11-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(1S,2R,9S,10S,12R)-12-methyl-10-propyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和多取代双吡啶类镇痛活性的体内评价

  摘要：

  手性β-氨基α,β-不饱和酮上的杂迈克尔加成，经过一些结构修饰后，得到β,β-二氨基缩酮。这些二胺与醛的曼尼希型反应以高非对映选择性导致三取代的哌啶。另一种高度立体选择性的曼尼希环化反应，由相应的酰亚胺原位生成 N-酰基胺离子，允许制备原始的多环双吡啶衍生物。通过扭体试验在体内评价了制备的三种化合物的镇痛作用。如果镇痛特性的生物学结果令人失望，与对阿片受体具有高亲和力的双吡啶 HZ2 相比，该方法的模块化提供了为新应用引入许多取代基的可能性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200919
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (7S,8S,10R)-7-[(2,6-dioxopiperidin-1-yl)methyl]-10-methyl-8-propyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (1S,2R,9S,10S,12R)-12-methyl-6,13-dioxo-10-propyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和多取代双吡啶类镇痛活性的体内评价

  摘要：

  手性β-氨基α,β-不饱和酮上的杂迈克尔加成，经过一些结构修饰后，得到β,β-二氨基缩酮。这些二胺与醛的曼尼希型反应以高非对映选择性导致三取代的哌啶。另一种高度立体选择性的曼尼希环化反应，由相应的酰亚胺原位生成 N-酰基胺离子，允许制备原始的多环双吡啶衍生物。通过扭体试验在体内评价了制备的三种化合物的镇痛作用。如果镇痛特性的生物学结果令人失望，与对阿片受体具有高亲和力的双吡啶 HZ2 相比，该方法的模块化提供了为新应用引入许多取代基的可能性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200919