benzyl (7S,8S,10R)-10-methyl-8-propyl-7-[(2,2,2-trifluoroacetamido)methyl]-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate | 1419075-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: benzyl (7S,8S,10R)-10-methyl-8-propyl-7-[(2,2,2-trifluoroacetamido)methyl]-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate
• 英文别名: benzyl (8R,10S,11S)-8-methyl-10-propyl-11-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate
• CAS: 1419075-29-8
• 化学式: C₂₃H₃₁F₃N₂O₅
• 分子量: 472.505
• InChiKey: RRBTVGABCUIWIO-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (7S,8S,10R)-10-methyl-8-propyl-7-[(2,2,2-trifluoroacetamido)methyl]-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 benzyl (1S,2S,12S,13S,15R)-15-methyl-9,16-dioxo-13-propyl-10,14-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和多取代双吡啶类镇痛活性的体内评价

  摘要：

  手性β-氨基α,β-不饱和酮上的杂迈克尔加成，经过一些结构修饰后，得到β,β-二氨基缩酮。这些二胺与醛的曼尼希型反应以高非对映选择性导致三取代的哌啶。另一种高度立体选择性的曼尼希环化反应，由相应的酰亚胺原位生成 N-酰基胺离子，允许制备原始的多环双吡啶衍生物。通过扭体试验在体内评价了制备的三种化合物的镇痛作用。如果镇痛特性的生物学结果令人失望，与对阿片受体具有高亲和力的双吡啶 HZ2 相比，该方法的模块化提供了为新应用引入许多取代基的可能性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200919
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl [4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 benzyl (7S,8S,10R)-10-methyl-8-propyl-7-[(2,2,2-trifluoroacetamido)methyl]-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和多取代双吡啶类镇痛活性的体内评价

  摘要：

  手性β-氨基α,β-不饱和酮上的杂迈克尔加成，经过一些结构修饰后，得到β,β-二氨基缩酮。这些二胺与醛的曼尼希型反应以高非对映选择性导致三取代的哌啶。另一种高度立体选择性的曼尼希环化反应，由相应的酰亚胺原位生成 N-酰基胺离子，允许制备原始的多环双吡啶衍生物。通过扭体试验在体内评价了制备的三种化合物的镇痛作用。如果镇痛特性的生物学结果令人失望，与对阿片受体具有高亲和力的双吡啶 HZ2 相比，该方法的模块化提供了为新应用引入许多取代基的可能性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200919