tert-butyl (1R,9R,10R,16R)-16-methyl-5-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]-8-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate | 1450926-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: tert-butyl (1R,9R,10R,16R)-16-methyl-5-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]-8-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate
• CAS: 1450926-24-5
• 化学式: C₄₃H₅₅F₃N₄O₈S
• 分子量: 844.993
• InChiKey: REOVJDOTFFWSKQ-ASVWUZITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,9R,10R,16R)-16-methyl-5-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]-8-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate 在 甲酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以31 mg的产率得到tert-butyl (1R,9R,10R,16R)-16-methyl-5-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]-8-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伪二聚石松生物碱的合成研究：Complanadine B 的全合成

  摘要：

  已经实现了二聚体石松生物碱 Complanadine B 的两种全合成方法。在第一种方法中（见方案；路线 1），一个酮基 lycodine 单元与另一个 lycodine 单元偶联，而在后一种方法（路线 2）中，实现了两个假苄基位置之一的选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208571
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以60%的产率得到tert-butyl (1R,9R,10R,16R)-16-methyl-5-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl]-8-oxo-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伪二聚石松生物碱的合成研究：Complanadine B 的全合成

  摘要：

  已经实现了二聚体石松生物碱 Complanadine B 的两种全合成方法。在第一种方法中（见方案；路线 1），一个酮基 lycodine 单元与另一个 lycodine 单元偶联，而在后一种方法（路线 2）中，实现了两个假苄基位置之一的选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208571

文献信息

• Synthetic Studies on Pseudo-Dimeric Lycopodium Alkaloids: Total Synthesis of Complanadine B
  作者：James N. Newton、Daniel F. Fischer、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201208571

  日期：2013.2.4

  Two approaches to the total synthesis of the dimeric Lycopodium alkaloid complanadine B have been achieved. In the first approach (see scheme; route 1), a keto lycodine unit is coupled to another lycodine unit whereas in the latter approach (route 2), selective oxygenation of one of two pseudo‐benzylic positions is achieved.

  已经实现了二聚体石松生物碱 Complanadine B 的两种全合成方法。在第一种方法中（见方案；路线 1），一个酮基 lycodine 单元与另一个 lycodine 单元偶联，而在后一种方法（路线 2）中，实现了两个假苄基位置之一的选择性氧化。