(S)-5-Methyl-5-naphthalen-2-yl-dihydro-furan-2-one | 918831-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-5-Methyl-5-naphthalen-2-yl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-Methyl-5-(naphthalen-2-yl)oxolan-2-one；(5S)-5-methyl-5-naphthalen-2-yloxolan-2-one
• CAS: 918831-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RPEAXJCKWAGUGS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyclopropylideneethyl)naphthalene 在 乙二胺四乙酸 、 溶剂黄146 Oxone 、 chiral sugar-based N-tolyl-substituted oxazolidinone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-5-Methyl-5-naphthalen-2-yl-dihydro-furan-2-one 、 (R)-5-Methyl-5-naphthalen-2-yl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化对映选择性合成γ-芳基-γ-丁内酯

  摘要：

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。

  DOI：

  10.1021/jo061341j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of γ-Aryl-γ-butyrolactones by Sequential Asymmetric Epoxidation, Ring Expansion, and Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Bin Wang、Yu-Mei Shen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo061341j

  日期：2006.12.1

  N-tolyl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and Oxone as oxidant via a sequential asymmetric epoxidation of benzylidenecyclopropanes, ring expansion, and Baeyer−Villiger oxidation. Up to 91% ee was obtained. Optically active cyclobutanones can also be obtained by suppressing the Baeyer−Villiger oxidation with use of more ketone catalyst and less Oxone.

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。