3-Ethoxy-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 821003-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Ethoxy-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-ethoxy-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 821003-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.27
• InChiKey: FNWMBIZGEHARSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 3-Ethoxy-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 lithium acetate 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  受天然产物启发的[3 + 2]环加成可以有效构建羟基化四氢呋喃缩醛并简洁地合成木脂素

  摘要：

  模仿 hongkonoids 的生物合成途径，开发了一种新的 Cu(I) 催化的 α-羟基酮和 β-酮烯醇醚的 [3 + 2] 环加成反应，以高度非对映选择性方式和 100% 原子经济性生成四氢呋喃缩醛。对该机制的计算研究揭示了协同但异步的迈克尔加成/羟醛反应。同样重要的是，该方法为从两个苯基丙烷衍生物开始一步构建二苄基丁乳醇木脂素主链提供了一种实用的仿生方法，为木脂素合成开辟了一种强大的新方法，这通过两种生物学上重要的物质的简洁全合成来展示。芳基四氢化萘型木脂素、β-阿朴鬼臼苦素和环橄榄维。鉴于条件温和且操作简单，所开发的化学方法在潜在的工业应用中可能具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-1988-8

文献信息

• 10.1007/s11426-024-1988-8
  作者：Cai, Dong-Yue、Shi, Weiming、Jin, Zhao-Hui、Yu, Zhi-Xiang、Zhao, Jin-Xin、Yue, Jian-Min

  DOI：10.1007/s11426-024-1988-8

  日期：——

  derivatives, opening up a powerful new approach for lignan synthesis, which is showcased by succinct total syntheses of two biologically important aryltetralin-type lignans, β-apopicropodophyllin and cycloolivil. Given the mild and operationally simple conditions, the developed chemistry might have a promising prospect in potential industrial applications.

  模仿 hongkonoids 的生物合成途径，开发了一种新的 Cu(I) 催化的 α-羟基酮和 β-酮烯醇醚的 [3 + 2] 环加成反应，以高度非对映选择性方式和 100% 原子经济性生成四氢呋喃缩醛。对该机制的计算研究揭示了协同但异步的迈克尔加成/羟醛反应。同样重要的是，该方法为从两个苯基丙烷衍生物开始一步构建二苄基丁乳醇木脂素主链提供了一种实用的仿生方法，为木脂素合成开辟了一种强大的新方法，这通过两种生物学上重要的物质的简洁全合成来展示。芳基四氢化萘型木脂素、β-阿朴鬼臼苦素和环橄榄维。鉴于条件温和且操作简单，所开发的化学方法在潜在的工业应用中可能具有广阔的前景。