(R)-2,2'-dimethoxy-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl | 2960-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2,2'-dimethoxy-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl
• 英文别名: 2,2'-Dimethoxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene；6-methoxy-5-(2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 2960-92-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: DRWQEENCGKFJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-dimethoxy-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl 在 溴 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到(R)-3,3-二溴-2,2-二甲氧基-5,5,6,6,7,7,8,8-八氢-1,1-联萘
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化不对称森田-贝利斯-希尔曼反应的发展

  摘要：

  该报告描述了环己烯酮与醛类手性布朗斯台德酸催化的不对称森田-贝利斯希尔曼（MBH）反应的发展。在对手性路易斯酸促进的MBH反应进行研究的过程中，我们发现手性联萘酚衍生的布朗斯台德酸可作为不对称MBH反应的促进剂。我们建议通过与二萘酚衍生的布朗斯台德酸氢键键合来稳定环己烯酮的phospho烯酸酯，从而形成手性亲核试剂。使用化学计量的PEt 3开发了一套实用而有效的条件 作为亲核助催化剂，以及联萘酚衍生的布朗斯台德酸的催化量，可以实现环己烯酮与各种脂肪族和芳香族醛的反应，产率高，对映体过量（ee最高可达96％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404122
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 ruthenium nanoparticles on carbon nanofiber support 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 5.5h， 以95%的产率得到(R)-2,2'-dimethoxy-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  通过部分加氢1,1'高效合成光学纯的5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联-2-萘酚和-萘胺衍生物碳纳米纤维负载的钌纳米粒子的联萘酚

  摘要：

  使用分散在纳米碳纤维载体上的Ru / CNF-P纳米钌颗粒，可以实现1,1'-联-2-萘酚和-萘胺衍生物的高效催化部分加氢。反应以高周转数进行，而没有轴向手性的消旋，为生产光学纯的5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'提供了实用的程序-联萘以高至高收率。

  DOI：

  10.1021/jo702015j

文献信息

• Asymmetric Morita−Baylis−Hillman Reactions Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Nolan T. McDougal、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja037705w

  日期：2003.10.1

  Chiral BINOL-derived Brønsted acids catalyze the enantioselective asymmetric Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction of cyclohexenone with aldehydes. The asymmetric MBH reaction requires 2-20 mol % of the chiral Brønsted acid 2e or 2f and triethylphosphine as the nucleophilic promoter. The reaction products are obtained in good yields (39-88%) and high enantioselectivities (67-96% ee). The Brønsted-acid-catalyzed

  手性 BINOL 衍生的布朗斯台德酸催化环己烯酮与醛的对映选择性不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。不对称 MBH 反应需要 2-20 mol% 的手性布朗斯台德酸 2e 或 2f 和三乙基膦作为亲核促进剂。以良好的产率 (39-88%) 和高对映选择性 (67-96% ee) 获得反应产物。布朗斯台德酸催化反应是环己烯酮与醛的高度对映选择性不对称 MBH 反应的第一个例子。
• The Development of the Asymmetric Morita—Baylis—Hillman Reaction Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Nolan T. McDougal、Whitney L. Trevellini、Stacy A. Rodgen、Laura T. Kliman、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/adsc.200404122

  日期：2004.8

  development of a chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric Morita–BaylisHillman (MBH) reaction of cyclohexenone with aldehydes. During the course of our studies on chiral Lewis acid-promoted MBH reactions, we discovered that chiral binaphthol-derived Brønsted acids serve as promoters of the asymmetric MBH reaction. We propose that the phosphonium enolate of cyclohexenone is stabilized via hydrogen-bonding

  该报告描述了环己烯酮与醛类手性布朗斯台德酸催化的不对称森田-贝利斯希尔曼（MBH）反应的发展。在对手性路易斯酸促进的MBH反应进行研究的过程中，我们发现手性联萘酚衍生的布朗斯台德酸可作为不对称MBH反应的促进剂。我们建议通过与二萘酚衍生的布朗斯台德酸氢键键合来稳定环己烯酮的phospho烯酸酯，从而形成手性亲核试剂。使用化学计量的PEt 3开发了一套实用而有效的条件 作为亲核助催化剂，以及联萘酚衍生的布朗斯台德酸的催化量，可以实现环己烯酮与各种脂肪族和芳香族醛的反应，产率高，对映体过量（ee最高可达96％）。
• Catalytic Enantioselective Alkylation and Arylation of Aldehydes by Using Grignard Reagents
  作者：Yusuke Muramatsu、Shinichi Kanehira、Masato Tanigawa、Yuta Miyawaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1246/bcsj.20090232

  日期：2010.1.15

  the resulting mixed titanium reagents undergo addition to aldehydes with high enantioselectivities (typically >90% ee) and high yields. The method is applicable to various combination of aldehydes (R 1 CHO; R 1 = aryl, heteroaryl, 1-alkenyl, and alkyl) and Grignard reagents (R 2 MgX; R 2 = primary alkyl and aryl). Thus, a variety of enantiomerically enriched secondary alcohols (R 1 CH*(OH)R 2 ) can

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过使用格氏试剂与四异丙醇钛的组合，对醛进行催化对映选择性烷基化和芳基化。格氏试剂和四异丙醇钛以约 1 的摩尔比混合。1:2。在由 BINOL 配体 4a 和 4b 以及四异丙醇钛原位形成的催化剂（2-4 mol%）存在下，所得混合钛试剂以高对映选择性（通常 >90% ee）和高产量。该方法适用于醛（R 1 CHO；R 1 = 芳基、杂芳基、1-烯基和烷基）和格氏试剂（R 2 MgX；R 2 = 伯烷基和芳基）的各种组合。因此，可以制备多种对映体富集的仲醇(R 1 CH*(OH)R 2 )。也已经证明可以使用官能化的芳基格氏试剂来生成高度官能化的二芳基甲醇。该方法的制备效用已通过以下事实表明：反应操作简单，可以毫无困难地在 10 毫摩尔规模上进行，并且配体可以很容易地回收。
• Practical and highly enantioselective alkylation of aldehydes catalyzed by a titanium complex of 3-aryl H8-BINOL
  作者：Toshiro Harada、Takahiro Ukon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.012

  日期：2007.10

  A titanium complex derived from 3-(3,5-diphenylphenyl)-H8-BINOL exhibits high catalytic activity and enantioselectivity in the alkylation of aldehydes. Enantioselectivities comparable to or higher than 20 mol % of the parent H8-BINOL are obtained with 2 mol %-catalyst loadings. The reaction can be carried out without rigorous exclusion of water.

  衍生自3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL的钛络合物在醛的烷基化中表现出高催化活性和对映选择性。以2摩尔％的催化剂负载量获得与母体H 8 -BINOL相当或高于20摩尔％的对映选择性。该反应可以在不严格排除水的情况下进行。
• Verfahren zur Reduktion von Binaphtylderivaten
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1526122A3

  公开（公告）日：2005-05-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von H8-1,1'-bi-2-naphthylderivaten der Formel (II) durch Reduktion der entsprechenden Binaphthylderivate mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators enthaltend mindestens ein Metall ausgewählt aus der Gruppe Pt, Ir, Os, Pd, Rh, Ru, Ni, Co und Fe aufgebracht auf einem festen Träger.

  这项发明涉及一种通过在固体载体上载有至少一种来自Pt、Ir、Os、Pd、Rh、Ru、Ni、Co和Fe组成的金属的催化剂的存在下，通过将相应的双萘衍生物与氢气还原来制备H8-1,1'-双-2-萘基衍生物的方法（II）的公式。