2-[(3-methyl)-3-pentenyl]phenol | 125214-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(3-methyl)-3-pentenyl]phenol
• 英文别名: 2-(3-Methylpent-3-en-1-yl)phenol；2-(3-methylpent-3-enyl)phenol
• CAS: 125214-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AZGJXOYHKIHDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-methyl)-3-pentenyl]phenol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.25h， 以85%的产率得到2-methyl-2-vinylchromane
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k

文献信息

• Pd(II)-catalyzed asymmetric Wacker-type cyclization for the preparation of 2-vinylchroman derivatives with biphenyl tetraoxazoline ligands
  作者：Qingchuan Liu、Ke Wen、Zhenfeng Zhang、Zhengxing Wu、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.077

  日期：2012.7

  This article describes an efficient method for the preparation of chiral chroman derivatives by the Pd(II)-catalyzed asymmetric Wacker-type cyclization using a chelation-induced axially chiral tetraoxazoline ligand. Under the optimized conditions, up to 80% yield and up to 92% ee were obtained. This is the first example to utilize o-trisubstituted 3-butenylphenols as substrates in such transformation

  本文介绍了一种有效的方法，通过使用螯合诱导的轴向手性四恶唑啉配体，通过Pd（II）催化的不对称Wacker型环化制备手性苯并二氢吡喃衍生物。在优化的条件下，可获得高达80％的收率和高达92％的ee。这是在这种转化中利用邻三取代的3-丁烯基酚作为底物的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Wacker Cyclizations in Nonpolar Organic Solvents with Molecular Oxygen: A Stepping Stone to Asymmetric Aerobic Cyclizations
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200351196

  日期：2003.6.30