2',7'-dichlorofluorescin | 658690-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',7'-dichlorofluorescin
• 英文别名: 2-(4,5-Dichloro-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-YL)benzoic acid；2-(4,5-dichloro-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 658690-05-2
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 403.218
• InChiKey: SIKPRTPAWBGUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-dichlorofluorescin 在 xanthine oxidase potassium phosphate buffer 、 次黄嘌呤 作用下， 生成 Dichlorfluorescein
  参考文献：
  名称：

  细胞内探针2'，7'-二氯荧光素的氧化途径。

  摘要：

  2'，7'-二氯荧光素（DCFH）氧化为荧光产物目前用于评估细胞中的氧化应激。但是，对于可能导致DCFH氧化的酶促途径和非酶促途径，存在很大的不确定性。过氧化氢酶或羟基自由基清除剂二甲基亚砜可抑制铁/过氧化氢诱导的DCFH氧化；但是，超氧化物歧化酶（SOD）对DCFH氧化没有影响。羟基自由基的形成（由水杨酸氧化为2,3-二羟基苯甲酸表示）与DCFH氧化成正比，表明羟基自由基是铁/过氧化物介导的DCFH氧化的原因。利用由次黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶组成的超氧化物生成系统，DCFH的氧化不受SOD，过氧化氢酶或去铁胺的影响，并通过从反应混合物中除去次黄嘌呤来刺激。相反，超氧化物歧化酶或次黄嘌呤的消除消除了超氧化物的形成。此外，过氧化钾不支持DCFH的氧化。因此，超氧化物不参与DCFH的氧化。煮沸的黄嘌呤氧化酶消除了其浓度依赖性的1 microM DCFH氧化，表明黄嘌呤氧化酶可以酶促地利用DCFH作

  DOI：

  10.1007/s002040050118