3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-dicarbonitrile | 60044-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-(2-naphthalenyl)-2,2-oxiranedicarbonitrile；3-(Naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-dicarbonitrile；3-naphthalen-2-yloxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 60044-47-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: DHTRCQIGQRRRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 、 苄氧基胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(benzyloxy)-2-(tert-butylperoxy)-2-(naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Access to 3,3′-disubstituted peroxyoxindole derivatives and α-peroxyamides via azaoxyallyl cation-guided addition of hydroperoxides

  摘要：

  设计和开发一种以氮杂环丙烯阳离子为模板的策略，以快速获得新型过氧化物衍生物，例如3,3'-二取代过氧化氧化吲哚和α-过氧化酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2cc02378d
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethylidenemalononitrile 在 Oxone 、 碘苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化β-氰基苯乙烯的环氧化

  摘要：

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690621

文献信息

• Pyrenediones as versatile photocatalysts for oxygenation reactions with <i>in situ</i> generation of hydrogen peroxide under visible light
  作者：Yuannian Zhang、Xin Yang、Haidi Tang、Dong Liang、Jie Wu、Dejian Huang

  DOI：10.1039/c9gc03152a

  日期：——

  Pyrenediones (PYDs) are efficient photocatalysts for three oxygenation reactions: epoxidation of electron deficient olefins, oxidative hydroxylation of organoborons, and oxidation of sulfides via in situ generation of H2O2 under visible light irradiation, using oxygen as a terminal oxidant and IPA as a solvent and a hydrogen donor.

  吡咯二酮（PYDs）是用于三种氧化反应的有效光催化剂：缺电子烯烃的环氧化，有机硼的氧化羟基化以及在可见光照射下通过原位生成H 2 O 2，使用氧作为末端氧化剂和IPA作为硫化物的氧化溶剂和氢供体。
• Ultrasound-assisted rapid synthesis of β-cyanoepoxides using hypervalent iodine reagents
  作者：Fateh V. Singh、Saeesh R. Mangaonkar、Priyanka B. Kole

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479760

  日期：2018.9.2

  Abstract An elegant approach for the rapid synthesis of β-cyanoepoxides 3 by the epoxidation of β-cyanostyrenes 1 with PIDA 2a is described. The epoxidation of β-cyanostyrenes 1 was performed with 1.2 equiv. of PIDA 2a in MeCN-H2O (1:1) at room temperature in ultrasonic bath. The epoxidation reactions were completed in short reaction time and β-cyanoepoxides 3 were isolated in 69–94% yields. Graphical

  摘要描述了一种通过 PIDA 2a 环氧化 β-氰基苯乙烯 1 快速合成 β-氰基环氧化物 3 的优雅方法。β-氰基苯乙烯 1 的环氧化用 1.2 当量进行。PIDA 2a 在 MeCN-H2O (1:1) 中在室温下在超声波浴中。环氧化反应在很短的反应时间内完成，β-氰基环氧化物 3 以 69-94% 的产率分离出来。图形概要
• Asymmetric Epoxidation of Alkylidenemalononitriles: Key Step for One-Pot Approach to Enantioenriched 3-Substituted Piperazin-2-ones
  作者：Sara Meninno、Andreu Vidal-Albalat、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02186

  日期：2015.9.4

  The first enantioselective epoxidation of readily available alkylidenemalononitriles has been developed by using a multifunctional cinchona derived thiourea as the organocatalyst and cumyl hydroperoxide as the oxidant. A new simple one-pot asymmetric epoxidation/S(N)2 ring-opening reaction with 1,2-diamines leading to important enantioenriched heterocycles, i.e. 3-substituted piperazin-2-ones, has been established.